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孟小冬出身梨園世家。祖父孟七出身徽班，擅演文武老生兼武淨，她的父親、伯、叔都是京劇演員，在這樣的家庭氛圍下，孟小冬別無選擇地走上了從藝的道路。她九歲開蒙，向姑父仇月祥學唱老生，十二歲在無錫首次登台，十四歲就在上海乾坤大劇場和共舞台先後與張少泉（電影明星李麗華之母）、粉菊花、露蘭春、姚玉蘭同台演出，居然大角風範，取得了不俗的成績。當時的評論界贊她“扮相俊秀，嗓音寬亮，不帶雌音，在坤生中已有首屈一指之勢”。
這樣冰雪聰明的小女孩兒，明日之星非她莫屬。當時北京是京劇演員心目中憧憬的“聖地”，為了謀求開拓一片新天地，一九二五年，孟小冬離開上海，毅然北上深造。誰也不曾料到命運既眷顧她又捉弄她，她在人生旅途上邁出的這一步，竟使她創造出以後事業的輝煌，並經歷了一段傳奇的婚姻。
孟小冬到北方的最大目的是要求得藝術上的發展，除了演出以外，她先後向陳秀華、陳彥衡、孫佐臣、王君直、蘇少卿等人請益，鑽研譚派藝術。孟小冬見識越廣，理解越深。在鑑別比較中，她做出了理智的抉擇，最終她把目標鎖定了余派（新譚派）。她認為余派藝術不僅在唱念做表細膩深刻，決非其他派別所能望其項背；而在唱腔方面的三音聯用（高音立、中音堂、低音蒼），能藏險妙於平淡，更為她所愛。對余派心儀已久的她下定決心要尋找機會立雪余門，親炙教導。
其實，余叔岩對孟小冬的藝術才華也頗為欣賞。一九三五年曾有人介紹上海一票友拜余叔岩為師，被餘一口回絕。介紹人走後，余對身旁的朋友說：“有些人教也是白教，徒費心力。”朋友問：“當今之世，誰比較好呢？”余叔岩回答說：“目前內外行中，接近我的戲路，且堪造就的，只有孟小冬一人！”精誠所至，金石為開。經過漫長的等待，幾經周折，孟小冬終於夙願得償，在一九三八年十月二十一日正式拜余叔岩為師，成為余叔岩的關門弟子，也是惟一的女弟子。
