編號系統
CAS號：23978-55-4
MDL號：MFCD00005112
EINECS號：245-965-0
RTECS號：HM1650000
BRN號：609764
PubChem號：24857813
基本信息
中文名稱：二氮雜18-冠醚-6
中文別名：1,10-氮雜-18-冠-6; 1,7,10,16-四惡-4,13-二氮環十八烷; 1,4,10,13-四氧雜-7,16-二氮雜環十八烷; 4,13-二氮雜-18-冠-6-醚; 1,10-二氮雜-18-冠-6
英文名稱：1,7,10,16-Tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane
英文別名：Diaza-18-crown-6; 4,13-DIAZA-18-CROWN-6; DIAZA-18-CROWN-6; 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane; 1,4,10,13-Tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
物化性質
外觀與性狀：灰白色有光澤的結晶粉末
密度：0.952g/cm
熔點：111-114ºC
沸點：412.1ºC
閃點：170.6ºC
儲存條件：0-6ºC
安全信息
信號詞：警告
危害聲明：H315; H319; H335
警示性聲明：P261; P305 + P351 + P338
海關編碼：2934999090
危險類別碼：R36/37/38
安全說明：26-37/39
危險品標誌：Xi
生產方法
1.將1.48g(0.01mol)1,8-二氨基-3,6-二氧雜辛烷和2.06g(0.01mol)3,6-二氧雜辛二酸二甲酯溶於25ml無水乙醇,回流反應一周。濃縮溶液,所得粗品二醯胺溶於125ml四氫呋喃,加入0.5g氫化鋁鋰,回流反應過夜,依次加入乙酸乙酯和1ml水處理剩餘的氫化鋁鋰。濾出沉澱,濾液蒸發至乾,余物溶於氯仿,經硫酸鎂乾燥,除去溶劑得幾乎純淨的產品1.29g,產率49%。如需進一步純化,可採用層析法,熔點113~114℃。
2.製法: 於裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中,加入1,2-雙(2-碘乙氧基)乙烷,400mL乙腈,125g粉碎的碳酸鈉,攪拌下加入至沸。滴加1,2-雙(2-氨乙氧基)乙烷。
(3)33g(0.223mol)溶於乙腈100mL的溶液。加完後回流反應18h。過濾,濃縮。剩餘物溶於沸騰的50mL二氧六環與50mL丙酮的混合液中,冷後放置過夜。過濾析出的白色固體,乾燥,重9.4g。其可能為碘化鉀、產物與二氧六環形成的配合物。將其溶於水中,用氯仿連續提取。蒸出氯仿再用己烷重結晶,得4,13-二氮-18-冠-6。
用途
常用冠醚之一，有效的配位試劑和相轉移催化劑，是合成多種穴醚和特殊冠醚的重要原料。
