朝倉家臣
赤座氏在朝倉家的《一乘錄》里有相關記載,所以直保父親直則是朝倉家臣可能性很高。
信長家臣
天正元年(1573)織田信長滅亡朝倉家
秀吉家臣
天正10年(1582)信長死後,直保出仕秀吉所領を安堵される。天正17年(1589)10月,直保獨占南條郡大桐村に灰焼き的經營權相關文書至今仍可看到。天正18年(1590)小田原征伐隸屬於石田三成參加武藏國槻城、忍城攻略。
關原合戰
慶長5年(1600),關原之戰初期隸屬西軍大谷吉繼布陣於北國口。在小早川秀秋倒戈東軍,脅坂安治、小川祐忠、朽木元綱隨後回響倒向東軍,大谷吉繼部隊壞滅。家康不認其功勞並沒收領地,此後居住在京畿附近。同年10月赴任加賀藩前田利長的松任城7千石領地。慶長11年(1606),直保巡視泛濫的越中大門川時溺死。