民國初創，老梅樹街升格為老梅樹街鎮，是桐城13鎮之一，逐步發展成桐城西鄉的政治、經濟、文化中心。抗日戰爭爆發，桐城劃為五個區，老梅街又成為桐城第三區區政府所在地，老梅街進入了更加繁華昌盛的時期。鼎盛時，千商雲集，商貿活躍，店鋪櫛比，集市熱鬧。白天，人聲鼎沸，熙熙攘攘，特別是趕集之日，人山人海。夜晚，燈紅酒綠，黃梅聲悠，是富人尋歡作樂醉生夢死之鄉。古老的街道也得到進一步改建，麻石條地面，兩邊建起雕窗閣樓，柱子落地，整街房屋連成一體，一派徽風。
老梅樹街處於掛車河中下游，以前河道由北向南，河水經永久、楊板、牛車流向告車河入菜子湖後進長江。不知何年，章姓出了一個“章十保”，此人分管十個保，故人們都稱他叫“章十保”（此人姓名無從考查），為了照顧本族（現新渡村張家祠堂一帶）的農田的灌溉，便將掛車河改道從老梅樹街後身依山腳而過，並在公雞山對面的河堤上修建一個大閘，名為章祠大閘。章祠大閘便成了新安、新渡、院牆、姚圩一帶農田灌溉的咽喉。自修大閘後，老梅樹街經常遭受洪水襲擊，兩頭被洪水衝垮，形成了兩個深塘，當時人們誤認為這是蛟龍作怪，故將上街頭的塘稱為上蛟宕，下街頭的塘稱為下蛟宕。那棵古老的臘梅樹也就在那時消失，老梅樹街也只保留了中間一段，與對面的蘆塥、西峰庵隔河相望。掛車河因經改道依街背而過，河水由新安大河流向練潭湖入長江，再也不經告車河進菜子湖入長江了。原河道淤塞成良田，便形成了老梅萬畝良田的地理形勢。
