梁詩五入從名士余境波、張眉叔學,勤奮上進,文詞雅暢,書法豐潤,且精明能幹,為鄉人所見重。光緒三年( 1877 年),黃遵憲任駐日參贊時,舉薦於任如璋公使,同赴日本任使館人員並被何如璋聘為家庭教師。光緒八年梁詩五返國,十一年為拔貢生,十五年恩科鄉試中舉,十六年為吏部揀選知縣。由於他學問廣博,加之涉獵外交,識高見廣,與眾吏不同,為時人所器重。他先後掌教於廣州羊城、應元兩書院,任監院或山長達 14 年之久,培育人才頗多。在此期間,參與編修《光緒嘉應州志》,任分撰,光緒二十七年成書。
光緒二十九年至三十一年( 1903 — 1905 年)先後任駐日參贊兼商務官員、駐日長崎正領事官。三十二年任駐德使館參贊,同年冬,清廷授予選用知府鹽運使銜,並於此年回國銷差候選,居家二載。
宣統元年( 1909 年)六月,出任駐比利時參贊。宣統三年五月,因病知假回家,同年病逝。逝世前為二品官,清廷曾授予寶生勳章。臨刑時,神態自若,從容就義,年僅 32 歲。
翌年三月,文天祥收復梅州,任命隨從謝新為梅州令尉,為表彰蔡蒙吉之氣節,以棺殮屍,遷葬於桃堯練坑村。後人為紀念這位抗元英雄,在梅城、鬆口先後建有七賢堂、七賢亭及蔡蒙吉紀念碑等。
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