在19世紀80年代的俄國，反動的書刊檢查制度空前嚴格，庸俗無聊的幽默刊物風靡一時。契訶夫開始創作時常以安東沙·契洪特等筆名向這類雜誌（如《蜻蜓》、《斷片》）投稿。短篇小說《一封給有學問的友鄰的信》(1880)和幽默小品《在長篇、中篇等小說中最常見的是什麼？》(1880)是他初期發表的作品。80年代中葉前，他寫下大量詼諧的小品和幽默的短篇小說，很多是無甚價值的笑料和趣事，但其中也有一些比較優秀的作品，繼承俄羅斯文學的民主主義優良傳統，針砭當時社會的醜惡現象，如寫卑欺強節的小官吏（《在釘子上》、《小公務員之死》、《勝利者的勝利》，均1883），凌辱弱者的士紳和老爺（《英國女子》1883），見風使舵的奴才骨（《變色龍》，1884），專制制度的衛道士（《普里希別葉夫中士》，1885）。但他迫於生計和缺乏經驗，在當時主要只求速成和多產。1886年3月，名作家格里戈羅維奇寫信要他尊重自己的才華，他深受啟發，開始嚴肅對待創作。寫於1886年的《萬卡》、《苦惱》和1888年的《渴睡》，表現了作家對窮苦勞動者的深切同情。1888年問世的著名中篇小說《草原》描繪和歌頌了祖國的大自然，思考農民的命運，表達人民對幸福生活的渴望。《命名日》(1888)和《公爵夫人》(1889)等暴露了偽善、愛慕虛榮和庸俗等習氣。這些作品在思想內容和藝術技巧方面都有明顯進展。但受小資產階級環境影響的契訶夫在這時不問政治，只“想做一個自由的藝術家”，要有“最最絕對的自由”。他從1886年起為反動文人蘇沃林發行的《新時報》撰稿，雖經批評家尼·米哈伊洛夫斯基的勸告，仍同它保持關係。1888年10月，契訶夫獲“普希金獎金”半數。這時他已是5部短篇小說集的作者（《梅爾波梅尼的故事》，1884；《五顏六色的故事》，1886；《在昏暗中》，1887；《天真的話》，1887；《短篇小說集》，1888）。聲譽和地位的日益增高，使他強烈地意識到自己作為作家的社會責任感，認真地思索人生的目的和創作的意義。他說：“自覺的生活，如果缺乏明確的世界觀，就不是生活，而是一種負擔，一種可怕的事情。”這種思想形象地表現在中篇小說《沒意思的故事》(1889)里。
從這個時期起，契訶夫開始創作戲劇。獨幕劇《結婚》(1890)和《論菸草的危害》(1886)、《蠢貨》(1888)、《求婚》(1888～1889)、《一個不由自主的悲劇角色》(1889～1890)、《紀念日》(1891～1892)等輕鬆喜劇在思想內容和喜劇性上接近於他的早期幽默作品。劇本《伊凡諾夫》(1887～1889)批判缺乏堅定信念、經不起生活考驗的80年代的“多餘的人”。
1890年4月至12月，體弱的契訶夫不辭長途跋涉，去沙皇政府安置苦役犯和流刑犯的庫頁島遊歷，對那裡的所有居民、“將近一萬個囚徒和移民”逐一進行調查。庫頁島之行提高了他的思想覺悟和創作意境。1891年他在一封信里說：“……如果我是文學家，我就需要生活在人民中間……我至少需要一點點社會生活和政治生活，哪怕很少一點點也好。”他開始覺察到，為《新時報》撰稿所帶給他的只是“禍害”，終於在1893年同這家刊物斷絕關係。他對俄國的專制制度有了比較深刻的認識，寫出了《庫頁島》(1893～1894)和《在流放中》(1892)等作品，而最重要的則是震撼人心的《第六病室》(1892)。這部中篇小說控訴監獄一般的沙皇俄國的陰森可怕，也批判了他自己不久前一度醉心的“勿以暴力抗惡”的托爾斯泰主義。列寧讀它後受到強烈的感染，說自己“覺得可怕極了”，以致“在房間裡待不住”，“覺得自己好象也被關在‘第六病室’里了”。
在1890至1900年間，契訶夫曾去米蘭、威尼斯、維也納和巴黎等地療養和遊覽。從1892年起，他定居在新購置的莫斯科省謝爾普霍夫縣的梅里霍沃莊園。1898年，身患嚴重肺結核病的契訶夫遷居雅爾達。1901年他同莫斯科藝術劇院的演員奧爾迦·克尼碧爾結婚。在雅爾達他常與列·托爾斯泰、瑪克西姆·瑪克西姆·高爾基、布寧、庫普林和列維坦等人會見。
19世紀90年代和20世紀初期是契訶夫創作的全盛時期。當時俄國的解放運動進入無產階級革命的新階段。在革命階級的激昂情緒激盪下學生以及其他居民階層中間的民主精神漸趨活躍。契訶夫也漸漸克服了不問政治的傾向，積極投入社會活動：1892年在下諾夫哥羅德省和沃羅涅什省賑濟饑荒；1892至1893年間在謝爾普霍夫縣參加撲滅霍亂的工作；1897年參與人口普查工作；1898年支持法國作家左拉為德雷福斯辯護的正義行動，並因此疏遠同蘇沃林的關係；1902年為了抗議沙皇當局取消瑪克西姆·瑪克西姆·高爾基的科學院名譽院士資格的決定，他和柯羅連科一起放棄在1900年獲得的科學院名譽院士稱號；1903年他資助為爭取民主自由而受迫害的青年學生。他的民主主義立場日益堅定，對社會生活的底奧的觀察更為深刻，對醞釀中的革命的預感也日益明朗，從漆黑的現實中漸漸看到隱約的“火光”。他的創作進入了一個新的階段。他強調藝術作品應該有明確的思想（劇本《海鷗》，1896）；他在一系列作品裡接觸到重大的社會問題。例如《農民》(1897)以清醒的現實主義反映了農民的物質和精神生活的貧乏：赤貧、愚昧、落後和野蠻；《在峽谷里》(1900)並描繪了農村資產階級——富農瘋狂地掠奪財富和殘忍本性。這些小說對美化農村公社生活的民粹派是有力的反駁。揭露資本主義的主題也見於《女人的王國》(1894)和《三年》(1895)等作品；而《出診》(1898)則表明資本主義“魔鬼”不僅壓榨工人，而且也折磨著工廠主後裔的良心，他們意識到生活沒有意義和不合理，因而深深感到抑鬱不安。劇本《萬尼亞舅舅》(1897)描寫沒有真正理想和嚴肅目標的知識分子的可悲命運，他們的正直無私的勞動終成無謂的犧牲。《帶狗的女人》(1899)以愛情為題材，暴露庸俗和虛偽，喚起讀者“對渾渾噩噩的、半死不活的生活……的厭惡”。《帶閣樓的房子》(1896)和《我的一生》(1896)否定80至90年代流行的、用日常工作代替社會鬥爭的“小事”論，批判自由主義者的漸進論思想，認為需要一種“更強大、更勇敢、更迅速的鬥爭方式”，要走出日常活動的狹隘圈子，去影響廣大民眾。他的創作中逐漸響起了“不能再這樣生活下去！”的呼聲。在《套中人》(1898)里揭示80年代反動力量對社會的壓制及他們的保守和虛弱，並鞭撻當時存在的套中人習氣。在《醋栗》(1898)和《姚內奇》(1898)里他刻畫自私自利、蜷伏於個人幸福小天地的庸人的心靈空虛和墮落，並指出“人所需要的不是三俄尺土地，也不是一座莊園，而是整個地球，整個大自然，在那廣大的天地中，人才能盡情發揮他的自由精神的所有品質和特點”。
隨著20世紀初社會運動的進一步高漲，契訶夫意識到一場強大的、蕩滌一切的“暴風雨”即將降臨，社會中的懶惰、冷漠、厭惡勞動等惡習將被一掃而光。他歌頌勞動，希望每個人以自己的工作為美好的未來做準備（《三姊妹》，1900～1901）。在1905年革命的前夕寫成的《新娘》(1903)表達了要“把生活翻一個身”、奔赴新生活的渴望。劇本《櫻桃園》(1903～1904)展示了貴族的無可避免的沒落和由新興資產階級所代替的歷史過程，同時表現了毅然同過去告別和嚮往幸福未來的樂觀情緒：櫻桃園伐木的斧聲伴隨著“新生活萬歲！”的歡呼聲。然而由於契訶夫的思想立場從未超越民主主義的範疇，他筆下的新人都不知道創建嶄新生活的必由之路，他們渴望的“新生活”始終只是一種朦朧的憧憬。
1904年6月，契訶夫因病情惡化，前往德國巴登維勒治療，7月15日在那裡逝世，遺體運回莫斯科安葬。
契訶夫創造了一種風格獨特、言簡意賅、藝術精湛的抒情心理小說。他截取片段平凡的日常生活，憑藉精巧的藝術細節對生活和人物作真實描繪和刻畫，從中展示重要的社會內容。這種小說抒情氣味濃郁，抒發他對醜惡現實的不滿和對美好未來的嚮往，把褒揚和貶抑、歡悅和痛苦之情融化在作品的形象體系之中。他認為：“天才的姊妹是簡練”，“寫作的本領就是把寫得差的地方刪去的本領”。他提倡“客觀地”敘述，說“越是客觀給人的印象就越深”。他信任讀者的想像和理解能力，主張讓讀者自己從形象體系中琢磨作品的涵義。
契訶夫戲劇創作的題材、傾向和風格與他的抒情心理小說基本相似。他不追求離奇曲折的情節，他描寫平凡的日常生活和人物，從中揭示社會生活的重要方面。在契訶夫的劇作中有豐富的潛台詞和濃郁的抒情味；他的現實主義富有鼓舞力量和深刻的象徵意義，“海鷗”和“櫻桃園”就都是他獨創的藝術象徵。斯坦尼斯拉夫斯基、丹欽科以及莫斯科藝術劇院（1898年建立）與契訶夫進行了創造性的合作，對舞台節術作出了重大革新。
契訶夫在世界文學中占有自己的位置。他以短篇小說和莫泊桑齊名。歐美許多作家談到契訶夫的創作對20世紀文學的影響。在中國，在契訶夫逝世後不久，《黑衣教士》和《第六病室》等小說就被譯介過來。他的劇本《海歐》、《萬尼亞舅舅》、《三姊妹》和《櫻桃園》也早在1921年和1925年先後由鄭振鐸和曹靖華等譯成中文。以後，魯迅藝術學院曾在延安演出《蠢貨》、《求婚》和《紀念日》。瞿秋白、魯迅、茅盾、郭沫若、巴金等對契訶夫都有過論述。他的小說和戲劇幾乎全部有中譯本。契訶夫（1860—1904），19世紀俄國偉大的批判現實主義作家。他出生於小市民家庭，靠當家庭教師讀完中學，1879年入莫斯科大學學醫，1884年畢業後從醫並開始文學創作。
他早期作品多是短篇小說，如《胖子和瘦子》（1883）、《小公務員之死》（1883）、《苦惱》（1886）、《萬卡》（1886），主要再現“小人物”的不幸和軟弱、勞動人民的悲慘生活和小市民的庸俗猥瑣。而在《變色龍》及《普里希別葉夫中士》（1885）中，作者揭露了忠實維護專制暴政的奴才及其專橫跋扈、暴戾恣睢的醜惡嘴臉，揭示出黑暗時代的反動精神特徵。1890年，他到政治犯人流放地庫頁島考察後，創作出表現重大社會課題的作品，如《第六病室》（1892），猛烈抨擊沙皇專制暴政；《帶閣樓的房子》（1896），揭露了沙俄社會對人的青春、才能、幸福的毀滅。他的小說短小精悍，簡練樸素，結構緊湊，情節生動，筆調幽默，語言明快，寓意深刻。他善於從日常生活中發現具有典型意義的人和事，通過幽默可笑的情節進行藝術概括，塑造出完整的典型形象，以此來反映當時的俄國社會。其代表作《變色龍》《裝在套子裡的人》，前者成為見風使舵、善於變相、投機鑽營者的代名詞；後者成為因循守舊、畏首畏尾、害怕變革者的符號象徵。
契訶夫創作後期轉向戲劇，主要作品有《伊凡諾夫》（1887）、《海鷗》（1896）、《萬尼亞舅舅》（1896）、《三姊妹》（1901）、《櫻桃園》（1903），這些作品反映了俄國1905年大革命前夕知識分子的苦悶和追求。其劇作含有濃郁的抒情味和豐富的潛台詞，令人回味無窮。
他早期作品多是短篇小說，如《胖子和瘦子》(1883)、《小公務員之死》年，《凡卡》再現了“小人物”的不幸和軟弱，勞動人民的悲慘生活和小市民的庸俗猥瑣。而在《變色龍》（1885）中，作者鞭撻了忠實維護專制暴政的奴才及其專橫跋扈、暴戾恣睢的醜惡嘴臉，揭示出黑暗時代的反動精神特徵。1890年，他到政治犯人流放地庫頁島考察後，創作出表現重大社會課題的作品，如《第六病室》（1892），就是猛烈抨擊沙皇專制暴政的作品，該小說使列寧閱讀後都受到很大震動。《帶閣樓的房子》（1896），揭露了沙俄社會對人的青春、才能、幸福的毀滅，諷刺了自由派地方自治會改良主義活動的於事無補。《農民》（1897）極其真實地描述了農民在80、90年代極度貧困的生活現狀，表現了他對農民悲慘命運的關心同情，而《在峽谷里》則揭露富農窮凶極惡的剝削，反映了資本主義滲透農村的情況，說明作者把表現俄國社會階級鬥爭列入其創作主題，在《新娘》（1903）中，他相信“舊制度一定滅亡，新生活早晚會來！”
契訶夫後期轉向戲劇創作，主要作品有《伊凡諾夫》（1887）、《海鷗》（1896）、《萬尼亞舅舅》(1896)、《三姊妹》(1901)、櫻桃園》（1903），都曲折反映了俄國1905 年大革命前夕一部分小資產階級知識分子的苦悶和追求。其劇作含有濃郁的抒情味和豐富的潛台詞，令人回味無窮，劇本故事雖取材於日常生活，情節樸素，進展平穩，但卻富有深刻象徵意義。
他的小說短小精悍，簡練樸素，結構緊湊，情節生動，筆調幽默，語言明快，富於音樂節奏感，寓意深刻。他善於從日常生活中發現具有典型意義的人和事，通過幽默可笑的情節進行藝術概括，塑造出完整的典型形象，以此來反映當時的俄國社會。其代表作《變色龍》、《套中人》堪稱俄國文學史上精湛而完美的藝術珍品，前者成為見風使舵、善於變相、投機鑽營者的代名詞；後者成為因循守舊、畏首畏尾、害怕變革者的符號象徵。
1904年7月15日因肺病惡化而辭世。
