宣統年間，他父親興辦過玻璃廠、電燈公司、輪船公司和煤炭公司。吳竹似人稱“少年才子”，上中學時，國文和英文都已經相當出色了。17歲在南京讀書時認識了姐姐吳淑英的朋友鄧友蘭（後改名為鄧季惺），後來在上海復旦大學讀書時與她正式談戀愛，逐將自己的名字改為“竹似”，意寓與“友蘭”相陪襯。1925年，19歲的吳竹似從復旦大學新聞系畢業後，到南京中央通訊社做記者，同年與鄧季惺結婚。不久，他受聘於四川《大中華日報》擔任主筆。1929年，年僅22歲的吳竹似便和朋友陳銘德、劉正華一起在南京開辦了《新民報》。1931年因病逝世。
