異丙醇鋁

異丙醇鋁

異丙醇鋁為白色半透明塊狀或圓柱形小塊固體。有吸濕性。遇水分解成氫氧化鋁和異丙醇。在少量氯化汞(生成活性很高的鋁汞齊)的催化下,由鋁粉與無水異丙醇加熱反應即可製得。用作膠黏劑的交聯劑。還用作催化劑、脫水劑、防水劑等。異丙醇鋁是一個選擇性很高的醛酮還原劑,它把負氫離子轉移給醛或酮,而本身氧化成丙酮。異丙醇鋁的結構很複雜,且熔點容易受到雜質的影響。在配有回流冷凝器和氯化鈣乾燥管的1L燒瓶內放置1mol鋁絲或鋁片,300mL無水異丙醇可用工業異丙醇,加入其質量的5%的鈉進行蒸餾而得到。異丙醇鋁與被還原的醛或酮的羰基生成配位鍵得(I)。

基本信息

異丙醇鋁

柱形小塊

含量(Purity): 99%

密度:1.025 g/cm3 (20 °C時)

熔點:128~132℃

沸點:138~148℃(1.33kPa)

溶解性:溶於乙醇、異丙醇、 甲苯、 二氯甲烷、 氯乙烷。

化學特性:有 吸濕性。遇水分解成氫氧化鋁和異丙醇

毒性:低毒,LD5011300mg/kg

合成方式:在少量氯化汞(生成活性很高的鋁汞齊)的催化下,由鋁粉與無水異丙醇加熱反應即可。

結構

異丙醇鋁的結構很複雜,且熔點容易受到雜質的影響。核磁共振和X射線衍射的數據指出異丙醇鋁為四聚結構,最接近的分子式為Al[(μ-O-i-Pr)2Al(O-i-Pr)2]3。其中Al原子為六配位八面體結構,與三個雙齒的"[Al(O-i-Pr)4]"配體相結合,理想結構擁有D3對稱群。

叔丁醇鋁為二聚體,分子式為Al2(μ-O-t-Bu)2(O-t-Bu)4。其製備方法類似於異丙醇鋁。

質量指標

外觀:白色或半透明塊狀物

鋁的質量分數:12.5%~14.0%

熔點:110~135℃

溶解試驗(與甲苯比1:10): 無不溶物

異丙醇鋁的質量分數:≥99.0%

分子結構

異丙醇鋁異丙醇鋁

基本內容

中文名稱:異丙醇鋁

英文名稱:Aluminium Isopropoxide

中文別名:三異丙氧基鋁;AIP

英文別名:2-Propanol, aluminum salt; AIP; Aluminum(III)isopropoxide; Aluminum Isopropoxide; Aluminium iso-Propoxide; AIP; ; aluminum tripropan-2-olate; 2-propanol, aluminum salt (1:1)

CAS號:555-31-7

分子式:C9H21AlO3

分子量:204.24

物性數據

1、性狀:吸濕性白色固體。

2、熔點:118℃

3、沸點:138-148℃(1.33kPa)。

4、閃點:46°C。

5、相對密度(20/4℃):1.034

6、溶解性:溶於乙醇、異丙醇、苯、甲苯、氯仿、四氯化碳和石油烴。遇水分解。

存儲方法

1.應遠離火種用鐵桶密封包裝。防水、防潮。按有毒化學藥品規定貯運。

製備

最常用的製備異丙醇鋁方法產生於1936年,具體步驟為加熱,回流100g鋁、1200mL異丙醇和5g氯化汞的混合物,可加入痕量的碘作為引發劑。反應生成了鋁汞齊。在140-150°C、5mmHg蒸餾純化後,Young等人達到了85-90%的產率.

此外也可以使用四氯化碳代替氯化汞或者碘,具體操作如下:由金屬鋁與異丙醇在氯化汞催化下進行反應而製得。在配有回流冷凝器和氯化鈣乾燥管的1L燒瓶內放置1mol鋁絲或鋁片,300mL無水異丙醇可用工業異丙醇,加入其質量的5%的鈉進行蒸餾而得到。以及0.5g HgCl2。加熱回流,當開始沸騰時經冷凝器加入2mL四氯化碳,繼續加熱,指導突然開始放出氫氣。移去熱源,有時還需冷卻。當劇烈反應平靜後,繼續煮沸到鋁完全反應完(約需6~12h),蒸出溶劑後,將剩餘物進行減壓蒸餾,收集沸點為130~140℃/933Pa(7mmHg)的產品。收率90%~95%。產品一般要經1~2天后才固化,可儲藏在用石蠟密封的玻璃瓶中。

反應

在有機合成中,異丙醇鋁可以參與眾多著名反應:

Meerwein-Ponndorf-Verley(MPV)反應中,用異丙醇鋁-異丙醇,可將酮和醛還原為醇,而異丙醇鋁-異丙醇自身被氧化為丙酮。反應產物為熱力學控制。

Oppenauer反應中,上述反應物與產物交換,二級醇被氧化為酮,高烯丙醇被氧化為α,β-不飽和羰基化合物。

異丙醇鋁異丙醇鋁

上述反應中涉及的異丙醇鋁四聚體的解聚:

有人研究了Al(O-i-Pr)3催化環酯開環聚合反應的套用。

產品介紹

本品(C9H21AlO3)為白玉色吸濕性固體,廣泛用於藥物中間體,有機催化反應。

主要指標

Al2O3≥24.7%

熔點:116℃~135℃

全溶於無水甲苯中

用途

用作脫水劑、催化劑、防水劑、還原劑,是異植物醇、睪丸素、黃體酮、炔孕酮等激素類藥物的中間體,也是鋁酸酯偶聯劑的原料之一用作脫水劑、催化劑和防水劑的原料。可用於鋰電池正級材料。

包裝

桶裝 3包*10kg

異丙醇鋁是一個選擇性很高的醛酮還原劑,它把負氫離子轉移給醛或酮,而本身氧化成丙酮。隨著反應進行,把丙酮蒸出來,使反應 X向產物方向進行。

在反應中加入過量的異丙醇,新生的醇鋁可以和異丙醇交換,再生成異丙醇鋁,進行還原。因此,只要使用催化量的異丙醇鋁就可以完成反應。

此反應的優點:還原不飽和羰基化合物時,特別順利,不影響C=C, -NO2, -COOR.

歷程:

異丙醇鋁與被還原的醛或酮的羰基生成配位鍵得(I)。(I)發生分子內氫負離子移位,得到一個新的醇酮絡合物(II).(II)進一步裂解為丙酮和(III)。(III)被無機酸分解得醇(或被異丙醇交換)。若用異丁醇鋁,可形成。

主要用途

1.用作脫水劑;催化劑和防水劑的原料。2.用途Meerwein-Ponndorf反套用試劑,使醛、酮還原成醇,而不影響分子中的烯鍵,硝基和鹵素原子等。使肘水解成母體羰基化合物。在較高級的醇鹽和醚化物的合成中以及作為強脫水劑使用。

安全信息

危險品標誌:F

危險類別碼:11

安全說明:8-16

危險品運輸編號:UN 3181 4.1/PG 2

WGK Germany:1

RTECS號:BD0975000

Hazard Class:4.1

Packing Group:II

海關編碼:29051900

毒害物質數據:555-31-7(Hazardous Substances Data)

急救措施

吸入:如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。 如果停止了呼吸,給於人工呼吸。 請教醫生。

皮膚接觸:用肥皂和大量的水沖洗。 請教醫生。

眼睛接觸:用水沖洗眼睛作為預防措施。

食入:禁止催吐。 切勿給失去知覺者從嘴裡餵食任何東西。 用水漱口。 請教醫生。

消防措施

滅火方法及滅火劑:用水霧,耐醇泡沫,乾粉或二氧化碳滅火。

源於此物質或混合物的特別的危害:碳氧化物, 氧化鋁

如必要的話,戴自給式呼吸器去救火。

水噴霧可用來冷卻未打開的容器。

泄露應急處理

人員的預防,防護設備和緊急處理程式:防止粉塵的生成。 防止吸入蒸汽、氣霧或氣體。 保證充分的通風。移去所有火源。將人員撤離到安全區域。

環境保護措施:在確保全全的前提下,採取措施防止進一步的泄漏或溢出。不要讓產物進入下水道。

抑制和清除溢出物的方法和材料:掃掉和鏟掉。用防電真空清潔器或濕的刷子將溢出物收集起來並放置到容器中去。存放在適當的閉口容器中待處理。

容器溢出,用電保護的真空吸塵器或者濕的刷子除去,然後裝入容器按照當地法規去處理。

其他信息

生產方法:由異丙醇和鋁在氧化鋁催化下反應而得。

類別:有毒物品

毒性分級:低毒

可燃性危險特性:可燃,燃燒產生刺激煙霧

儲運特性:庫房通風低溫乾燥

滅火劑:乾粉、泡沫、砂土、二氧化碳

系統編號

CAS號:555-31-7

MDL號:MFCD00008870

EINECS號:209-090-8

RTECS號:BD0975000

BRN號:3910275

PubChem號:24853273

毒理學數據

急性毒性:

與分類相關的LD/LC50值:口腔LD50是11,300 mg/kg,

計算化學數據

1、 氫鍵供體數量:0

2、 氫鍵受體數量:3

3、 可鏇轉化學鍵數量:0

4、 拓撲分子極性表面積(TPSA):69.2

5、 重原子數量:13

6、 表面電荷:0

7、 複雜度:10.8

8、 同位素原子數量:0

9、 確定原子立構中心數量:0

10、 不確定原子立構中心數量:0

11、 確定化學鍵立構中心數量:0

12、 不確定化學鍵立構中心數量:0

13、 共價鍵單元數量:4

生態學數據

1、其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

性質與穩定性

1.穩定性與分解性:

要避免的物料:水分,潮濕,酸,氧化物。

危險的分解產品:一氧化碳和二氧化碳,腐蝕性氣體,蒸汽,可燃氣體,蒸汽。遇水分解。溶於乙醇、異丙醇、苯和氯仿等有機溶劑。

2.本品有毒。對大鼠的LD50為11.3g/kg。設備應密閉,操作人員應穿戴防護用具。車間應通風。

3.強吸濕性,遇水分解成氫氧化鋁,高度易燃,與水反應激烈,對呼吸系統有刺激性,使用時應保持容器的密閉和乾燥。

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