Gattermann-Koch反應

Gattermann-Koch反應

在Lewis 酸及加壓情況下,在芳香化合物與等物質的量的一氧化碳和氯化氫的混合氣體發生作用可以生成相應的芳香醛。此反應叫加特曼-科赫反應(Gattermann-Koch reaction)。

反應機理

反應中所用的一氧化碳和氯化氫可以由甲酸與氯磺酸作用得到。

Gattermann-Koch反應 Gattermann-Koch反應

HCOOH + ClSO3H → CO + HCl + H2SO4

在反應中,一氧化碳與氯化氫作用,生成親電的中間體[HC+ = O]AlCl4 -,其碳正離子與苯反應,生成甲醛,即在苯環上引入一個甲醯基。在實驗室中加入氯化亞銅來代替工業生產的加壓方法,因為氯化亞銅可與一氧化碳絡合,使之活性增高而易於發生反應。甲苯也能發生此反應,甲醯基進入甲基的對位。

Gattermann-Koch反應 Gattermann-Koch反應

其它的烷基苯、酚、酚醚等易發生副反應,不宜進行此反應,含有鈍化基的化合物也不發生此反應。

反應實例

Gattermann-Koch反應 Gattermann-Koch反應

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