運動生涯
效力於雄鹿隊時期鮑比·西蒙斯，綽號"絲綢"，高中最後一年入選《芝加哥太陽時報》評選全地區、全市、全州最佳陣容第一隊，1998年入選《ESPN》評選40大高中生球員。
西蒙斯在2001年選秀大會上被超音速在次輪選中後，隨後他的選秀權就被交易給了奇才。2002-03賽季即將開始前，西蒙斯又被奇才送到了活塞。被活塞裁減後不到兩周，西蒙斯又簽約回到了奇才。在NBDL發展聯盟移動狂歡者隊鍛鍊了一段時間後，西蒙斯在2003年以自由球員身份簽約快船，2004-05賽季他打出了場均16.4分的個人職業生涯最高分，並因此當選為年度進步最快球員。2005年西蒙斯以自由球員身份簽約雄鹿。並在05-06賽季表現出色，作為主力小前鋒，西蒙斯場均貢獻13.4分、4.4個籃板和2.3次助攻。但腳傷毀掉了他的06-07賽季。2010年11月，被馬刺隊裁掉。
2012年2月27日，洛杉磯快船隊用10天短契約簽下鮑比·西蒙斯。
交易記錄：
2001年選秀大會第二輪總第四十二順位被西雅圖超音速選中，被交易到華盛頓奇才。
2002年9月11日，作為奇才交易傑里·斯塔克豪斯的籌碼，轉投底特律活塞。
2002年9月24日被活塞裁掉。
2002年NBA發展聯盟選秀大會首輪第五順位被狂歡者選中。
2002年12月27日簽約奇才。
2003年9月26日，以自由球員身份簽約洛杉磯快船。
2005年8月8日與密爾沃基雄鹿簽約。
簡要經歷
大學時代：
效力於雄鹿隊時期德保羅大學效力3年，場均得到13.6分、7.5個籃板和2.2次助攻。是德保羅大學歷史上，唯一一位得到1000分、搶下700個籃板、送出200次助攻同時命中100粒三分球的球員。命中121粒三分球，排名校史第三位。
2001-02賽季：參賽30場，場均得到3.7分和1.7個籃板。
2002-03賽季：在發展聯盟出戰14場，場均17.1分和5.2個籃板。代表奇才參賽36場，場均3.3分和2.1個籃板。
2003-04賽季：參賽56場，其中8場出任首發，場均得到7.8分、4.7個籃板和1.7次助攻
2004-05賽季：當選聯盟最快進步球員。代表快船參賽75場，其中74場出任首發，場均得到16.4分、5.9個籃板、2.7次助攻和1.41次搶斷。
2005-06賽季：代表雄鹿參賽75場，其中74場出任首發。場均得到13.4分、4.4個籃板和2.3次助攻。250次出手三分，命中105粒三分球，兩項數據均創個人職業生涯新高。
2006-07賽季：因右腳踵受傷整季缺席。
籃網三當家
效力於籃網隊時期基特爾斯在2004-05賽季與西蒙斯共同效力於洛杉磯快船，那個賽季是西蒙斯職業生涯的爆發年，他場均拿到16.4分，獲得聯盟最快進步球員獎。在與弗蘭克的聊天中，基特爾斯對西蒙斯進行了一番誇讚。“我很欣賞鮑比，”弗蘭克說，“基特爾斯在快船打球的時候，我們曾在一起聊過天，他告訴我鮑比有多出色。我記得道格·科林斯執教華盛頓奇才時，非常欣賞鮑比。”西蒙斯曾是聯盟草根英雄的代表，但自從與密爾沃基雄鹿簽下一紙4700萬美元的肥約後，他的表現逐年下滑，傷病和戰術理念的矛盾限制了他的發揮，昔日的最快進步球員儼然成為了高薪低能的代表。西蒙斯表示他現在的狀態要好了很多，他希望可以成為籃網的三號得分手，給文斯·卡特和德文·哈里斯提供火力支持。
效力於籃網隊時期籃網在2008年選秀大會之前，以理察·傑弗森為籌碼，從雄鹿換得易建聯和西蒙斯。由於和傑弗森同樣是打小前鋒，因此西蒙斯難以避免的被拿來與傑弗森做比較。對此，西蒙斯毫不避諱，西蒙斯表示他要比傑弗森更全面，他可以打大前鋒，而傑弗森打不了。“我想球迷會做這樣的比較，我是一個競爭意識很強的人，我不擔心比較。不過我認為自己和理察的風格不一樣，我的風格是鮑比·西蒙斯式的，”西蒙斯說，“我從來沒有見過理察打大前鋒，而如果教練需要我去打大前鋒的話，我有能力打好那個位置。”儘管弗蘭克表示籃網的首發陣容還沒有確定，目前只有卡特和哈里斯鐵定首發，但西蒙斯擔任首發小前鋒已經是八九不離十的事情。西蒙斯在訓練中的表現，得到了弗蘭克的高度讚揚。“我認為，鮑比是一位非常職業的球員，工作非常努力，在訓練中非常刻苦，”弗蘭克說，“他的表現讓你感覺很舒服，他明確自己的角色，他希望可以恢復到兩年前的狀態，他動力十足。”對於傑弗森和西蒙斯的比較，弗蘭克不感興趣。“鮑比來這裡是為了工作，而不是和誰進行比較，”弗蘭克說。
高薪低能之輩
效力於快船隊時期也許認為在雄鹿屢屢遭遇傷病的鮑比·西蒙斯是個“高薪低能”之輩，他隨著易建聯一起來到籃網無非是看中了2010年到期的契約。但是西蒙斯並不只有這般價值，也許他的能力和千萬年薪確實有差距，但他能夠成為籃網主力小前鋒有他的道理，這位前“最快進步獎”得主實際上對於籃網的輪換陣容起到了很好的補充作用，而籃網的小前鋒位置也沒有看起來的那么薄弱。
首先，西蒙斯的進攻能力並不差，曾在快船拿到過場均16.4分的成績，持球主動攻擊的能力雖差，但是在籃網，他已是不錯的射手，場均三分球命中率39.9%，排名籃網第四，每場嘗試3.7次三分出手至少進1.5個，這個表現甚至比排在他前面的易建聯以及肯揚·杜林來得更好。另外西蒙斯一直是個勤懇型球員，雖然在對陣得分搖擺人時屢屢落下風，但在籃網隊內，其外線防守能力已屬不錯，有他這樣能力平均的先發在，才能凸顯出替補的特點，海耶斯攻擊能力更為出色，兩人組成的輪換陣容就好似田忌賽馬，可以針對對手做出變化，看似沒有優勢但相得益彰。並且西蒙斯在場均出手只有6.6次的情況下，還是能拿下7.1分，證明他並沒有在進攻中拖後腿，反而在很多比賽中能夠挺身而出，這場便是如此。
生涯數據
常規賽平均數據
| 賽季 | 球隊 | 出場 | 首發 | 時間 | 投籃% | 3分% | 罰球% | 進攻 | 防守 | 籃板 | 助攻 | 搶斷 | 蓋帽 | 失誤 | 犯規 | 得分 |
| 01-02 | 奇才 | 30 | 3 | 11.3 | 0.453 | 0.286 | 0.733 | 0.8 | 0.9 | 1.7 | 0.6 | 0.4 | 0.2 | 0.47 | 1.03 | 3.7 |
| 02-03 | 奇才 | 36 | 2 | 10.4 | 0.393 | 0.000 | 0.914 | 0.9 | 1.2 | 2.1 | 0.6 | 0.3 | 0.1 | 0.22 | 1.42 | 3.3 |
| 03-04 | 快船 | 56 | 8 | 24.6 | 0.394 | 0.167 | 0.834 | 2.1 | 2.6 | 4.7 | 1.7 | 0.9 | 0.3 | 1.30 | 3.02 | 7.8 |
| 04-05 | 快船 | 75 | 74 | 37.3 | 0.466 | 0.435 | 0.846 | 1.7 | 4.2 | 5.9 | 2.7 | 1.4 | 0.2 | 1.80 | 3.03 | 16.4 |
| 05-06 | 雄鹿 | 75 | 74 | 33.8 | 0.453 | 0.420 | 0.825 | 1.2 | 3.2 | 4.4 | 2.3 | 1.2 | 0.3 | 1.64 | 3.39 | 13.4 |
| 07-08 | 雄鹿 | 70 | 21 | 21.7 | 0.421 | 0.351 | 0.757 | 1.0 | 2.3 | 3.2 | 1.1 | 0.7 | 0.1 | 1.11 | 2.00 | 7.6 |
| 08-09 | 網 | 71 | 44 | 24.4 | 0.449 | 0.447 | 0.741 | 1.0 | 2.9 | 3.9 | 1.3 | 0.7 | 0.1 | 0.87 | 2.62 | 7.8 |
| 09-10 | 網 | 23 | 2 | 17.2 | 0.359 | 0.317 | 0.900 | 0.5 | 2.3 | 2.7 | 0.7 | 0.6 | 0.1 | 0.83 | 2.26 | 5.3 |
| 10-11 | 馬刺 | 2 | 0 | 8.0 | 0.000 | 0.000 | 0.000 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 1.0 | 0.0 | 0.0 | 0.00 | 1.00 | 0.0 |
| 11-12 | 快船 | 28 | 0 | 14.9 | 0.311 | 0.333 | 0.571 | 0.6 | 1.4 | 2.0 | 0.4 | 0.5 | 0.1 | 0.36 | 1.46 | 2.9 |
| 生涯 | 466 | 228 | 24.7 | 0.437 | 0.396 | 0.823 | 1.2 | 2.6 | 3.8 | 1.5 | 0.8 | 0.2 | 1.12 | 2.47 | 9.0 |
季後賽平均數據
| 賽季 | 球隊 | 出場 | 首發 | 時間 | 投籃% | 3分% | 罰球% | 進攻 | 防守 | 籃板 | 助攻 | 搶斷 | 蓋帽 | 失誤 | 犯規 | 得分 |
| 05-06 | 雄鹿 | 5 | 5 | 31.8 | 0.333 | 0.417 | 0.000 | 0.8 | 2.8 | 3.6 | 2.0 | 1.8 | 0.2 | 1.20 | 2.20 | 6.6 |
| 11-12 | 快船 | 4 | 1 | 8.0 | 0.556 | 0.250 | 0.000 | 0.0 | 0.3 | 0.3 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.25 | 1.75 | 2.8 |
| 生涯 | 9 | 6 | 21.1 | 0.373 | 0.375 | 0.000 | 0.4 | 1.7 | 2.1 | 1.1 | 1.0 | 0.1 | 0.78 | 2.00 | 4.9 |
