蒂芬歐–捷姆揚諾夫重排反應

環化β-氨基醇在亞硝酸的作用下，得到增碳的環化產物的反應，叫做蒂芬歐-捷姆揚諾夫重排反應(Tiffeneau-Demjanov Rearrangement)。原料可以從酮開始經過HCN或硝基甲烷加成反應後，再經過還原製備。

反應機理

氨基與亞硝酸作用發生重氮化，接著放出氮氣，生成一級碳正離子，然後烴基遷移生成更加穩定的氧釒翁離子，最後去質子化，得酮。

蒂芬歐–捷姆揚諾夫重排反應

反應實例

如1-氨基甲基環己醇在亞硝酸作用下生成環庚酮的反應。