個人簡介
董升堂（1893—1963）字希仲。直隸（今河北）新河縣人，紅軍將領董振堂的大哥，先投孫岳，後投馮玉祥，1933年參加長城抗戰時為團長，1935年初任第29軍38師114旅旅長，因董振堂的關係，表現的比較右傾。1944年任第59軍180師師長，老河口戰役以避戰被撤職，1946年任整編第40師106旅旅長，在高山鋪戰役被中野俘虜，後逃往鄭州，1949年在徐州做織布生意，1950年在北京參加解放軍。後任中央軍委總參軍訓部高級研究室研究員，北京市東城區政協委員。
國民三軍
董升堂，字希仲，河北 新河人。1893年7月20日（光緒十九年六月初八）生於河北省 新河縣西李家莊村一農民家庭，有兄弟三人，他為長兄，尚有二弟振堂和三弟志堂。其父非一般農民，習武，重視兒子教育。但因家貧，只有董升堂接受了完備的私塾教育，二弟振堂十三歲才讀書，兄弟倆共用一個書包。新學興起，與弟振堂先後進入 曹莊初級國小堂和 冀縣中學。民初，學生投軍報國為一種時尚，董升堂兄弟也有投軍報國之志，遂先後考入清河陸軍預備學校。1919年，董升堂考入保定軍官學校第八期炮兵科，同學中有 陳誠、 羅卓英、 馬法五、 劉翰東、 郭懺等人。其弟振堂也考入保定軍校第九期炮兵科。一家之中有兄弟二人考入保定軍校，且都習時髦的炮兵，董家頗為自豪，也深為鄰里所讚譽。
1920年7月， 直皖戰爭的戰火震動了華北大地，也打破了保定軍校的寧靜。因正值暑假，軍校被變兵洗劫一空放火燒毀，只好停辦。董升堂入校時年齡即較同期同學為大，見開學無期，再也不願等待，遂棄學提前投入北洋直軍 孫岳的第十五混成旅。即被任為排長。
時有 新河同鄉龐炳勛，先在旅部任副官長，後任少校營副，董與龐相識，其後受到龐的關照，即始於此。1922年4月，董隨第十五混成旅參加了 第一次直奉戰爭，直系戰勝後，龐任孫旅騎兵營長，董升堂升為該營之連長。1924年9月， 第二次直奉戰爭爆發，董升堂隨第十五混成旅進入北京，擔任北京的守衛任務。 孫岳與 馮玉祥憤曹錕、 吳佩孚禍國殃民，與陝軍第一師師長 胡景翼聯合發動 北京政變，以推翻直系軍閥統治。第十五混成旅與 馮玉祥軍裡應外合，很快解除了北京城內總統府的衛隊，控制了北京城，囚禁了賄選總統曹錕。政變成功後，第十五混成旅立即揮軍南下，解除了保定直軍第十六混成旅的武裝。首都革命為董升堂參加的第一個有進步意義的軍事行動，自此對 馮玉祥產生信仰。
戰後，馮、胡、孫成立國民軍，馮為總司令， 孫岳任副司令兼第三軍軍長，實力迅速擴編，董升堂也升任第三軍騎兵團第三營營長。11月7日，攝政內閣任 胡景翼辦理河南軍事收束事宜，同時任 孫岳為河南省長，國民二、三軍迅即南下。董升堂營隨何遂暫編第四師行動，於12月4日進入河南開封，鏇退回黃河以北，駐豫北新鄉一帶。
1925年11月，國民三軍移防豫北，與保定、大名一帶的國民二軍結合，準備乘奉軍將領 郭松齡反奉之機奪取直隸（河北）。12月4日，戰事發動，國民一、二、三軍聯合將奉軍 李景林部逐至滄縣以南， 孫岳出任直隸督辦。董升堂參與此戰，率騎兵多執行迂迴作戰任務。
國民軍的所作所為，受到直奉晉各系軍閥和帝國主義的仇視。1926年1月起，以上各系軍閥勢力聯合向天津、北京發動進攻。時 孫岳患病，國民三軍在 徐永昌率領下，在天津以南與 直魯聯軍相持，予以沉重打擊。3月，董升堂因作戰有功，升任國民三軍騎兵團團長。國民三軍本屬雜亂無章，加之發展過速，在 孫岳離軍情況下，代軍長 徐永昌即威望不足，眼見天津失陷，頓形分裂。不久，龐炳勛、梁壽愷、 孫殿英等人見大勢已去，紛紛率部投向 吳佩孚、張宗昌。董升堂則意志堅定，率團隨 徐永昌退向北京，向國民一軍靠攏。4月15日，又隨大軍退向南口一帶，據險固守。6月， 吳佩孚指揮直軍從南面三路會攻南口，奉軍也從北面進攻多倫等地。激戰兩個多月，國民軍不支，向 綏遠退卻。董升堂率騎兵團隨 徐永昌退至包頭，備極艱辛，實力大減。
9月17日， 馮玉祥從蘇聯歸國，舉行五原誓師，決定全軍參加國民黨，與廣州政府合作北伐。因 孫岳病情危重，到上海休養，第三軍仍由 徐永昌代理軍長。徐認為 馮玉祥自私，不願隨其行動，以山西人關係與 閻錫山勾結，要求留 綏遠“屯墾”。不久，即投入 閻錫山懷抱。董升堂不願隨徐投閻，遂棄職離開第三軍，到河南投靠 新河同鄉龐炳勛。龐原任國民三軍第二混成旅旅長，在天津武清投靠 吳佩孚，時任直系河南保衛軍第十一師師長，駐豫南洋河。河南保衛軍總司令為直軍將領 靳雲鶚，靳謀與武漢政府及 馮玉祥合作拒止奉軍入豫。龐見董隻身來投，委其為師部參謀處處長。是年冬，龐部糧餉十分困難，官兵們衣不蔽體，以黃豆為食，狀及困苦。
1927年3月，龐炳勛部改編為河南保衛軍第五軍，董升堂又升任軍參謀處上校處長。龐軍奉 靳雲鶚之命，北上 漯河與奉軍作戰。但未及上陣，前方各部已敗退，董隨龐軍退至駐馬店。此時北伐軍已進入豫南，龐軍打出北伐軍暫編第五軍旗號，以示與北洋軍閥決裂。龐部歸 唐生智節制，董升堂仍為軍參謀處長。
5月1日， 馮玉祥出任國民革命軍第二集團軍總司令，率部出師北伐，進入河南。龐乘機與 馮玉祥聯繫，馮委龐為第二集團軍第二十軍軍長，歸東路軍總指揮 鹿鍾麟節制。董升堂仍任龐二十軍參謀處長，隨部開歸德。 直魯聯軍全力攻擊，龐軍退出歸德。10月，董隨第二十軍參加了馮軍與 直魯聯軍的兩次豫東大戰，在軍部襄助龐炳勛指揮，擊潰了直魯聯軍袁家驥等部。11月，又戰勝 張敬堯部，再克歸德。12月，隨東路軍攻占徐州，第一次北伐結束。董升堂不願長留軍部，多次向龐請求帶兵，未得龐之支持。董深感無奈，又以龐朝秦暮楚，難成大事，遂有離去之意。
投身馮部
參謀軍官
1928年3月，董升堂離開龐部，調任第二集團軍訓練總監部訓練科上校科長，總監為 石敬亭將軍。董早聞西北軍有重行伍人員輕軍校生的傳統，但不全信，因為其弟振堂以軍校生資格已從排長升至馮治安師旅長，自信在西北軍終有帶兵機會。不久，董即發現西北軍不僅排斥軍校生，更排擠外來人員，軍校生和外來人員似其弟能升為旅長者極為少見。董安心留總監部，靜待時機。
9月，馮軍嫡系部隊編為十二個師，董升堂調任暫編第六師上校參謀處長。10月，暫六師改編為第二十五師，董仍為參謀處長。但造成弄人，其弟振堂竟調任該師少將副師長。兄弟相逢本是喜事，但弟比兄高兄卻尷尬。
1929年2月28日，董升堂調任軍委會編遣委員會遣置部分遣處管理科長。4月底， 馮玉祥因山東問題與中央決裂，董隨西北軍駐京人員暫回河南。5月20日，馮任護黨救國軍西北總司令，與中央正式決裂。未幾，因 韓復榘、 石友三叛變，反蔣失敗。因西北軍實力大減， 馮玉祥親到山西聯 閻錫山反蔣，10月，宋哲元奉馮玉祥之意，重新舉兵反蔣。董升堂隨駐京人員回豫，任總司令部參謀處少將副處長。處長 黃維綱為保定軍校七期生，二人自此共事十多年。反蔣戰爭未得 閻錫山回響，以失敗告終。年底， 鹿鍾麟回軍任總司令，董升堂任原職。
終於帶兵
1930年3月， 馮玉祥與 閻錫山達成反蔣協定，重回西北軍。董升堂任第二方面軍總部參謀處副處長，處長仍為黃維綱。大戰爆發後，董、黃密切配合，按參謀長 秦德純要求，及時提供大量決心和作戰資料，很是得秦賞識。經半年多的斯殺，反蔣聯軍漸露敗象。9月18日，張學良通電擁護中央，聯軍敗局已定。 馮玉祥令聯軍西退鄭州外圍，準備最後決戰。此時， 過之綱軍長送大量新兵到鄭州補充各部，奉德純為酬黃、董襄助之勞，向 馮玉祥推薦為帶兵官，馮任黃為 劉驥三十軍補充旅少將旅長，董為三十軍警衛團少將團長。董於西北軍最後關頭，終得帶兵機會。10月25日，潼關失守，楊虎城部陝軍直趨西安。至此， 馮玉祥西北軍難回西北。豫北的 孫連仲見回陝無望，通過 韓復榘的關係接受中央第二十六路軍番號，率 董振堂等部遠走山東。董升堂與黃維綱則堅定信念，誓不叛馮。
11月4日， 馮玉祥宣布下野， 晉南西北軍正式進入善後階段。時西北軍 晉南各部，以張自忠的第六師最為完整，但其餘各部有軍、師長名義者眾多，故張的資望殊不足以服眾。經 蕭振瀛勸說，張自忠首先表示擁護宋哲元收編，其餘各部也轉而擁宋。1931年1月16日，成立東北邊防軍第三軍，宋哲元為軍長， 馮治安、張自忠為第十一、十二師師長，黃、董兩部奉令編歸張自忠師。西北軍的習慣和用人傳統，不問親不親、鄉不鄉，也不問賢不賢、能不能，只問跟過我沒有，更有參謀不帶兵之說。董既未跟過張自忠，又是參謀出身，深慮現職難保。不久，張自忠來 侯馬召開營長以上官佐整編會議，宣布各部縮編，竟發表黃維綱、董升堂為第一、二團團長。董大感意外，又聞張之舊部多降職使用，卻厚待於己，深感張之知遇，遂向其保證：一文公款用到公家，一分精神獻給軍中！張更表信任，囑董放心大膽去乾。
二十九軍
華北軍政由張學良以北平軍分會名義統轄， 馮玉祥尚居山西汾陽峪道河。時中央政府因 胡漢民被扣 湯山發生內爭，馮見兩廣再次與南京分庭抗禮，為倒蔣有利難得機遇，遂秘促宋哲元、 石友三等西北軍舊部反蔣倒張。西北軍舊部對馮多取敷衍態度，僅 石友三急於取得一省地盤而率先發動，因未得其它各部支援迅速失敗。宋哲元以討石為名率軍北上，駐晉東 陽泉、平定、昔陽、和順一帶。
適 九一八事變發生，董升堂見宋哲元、張自忠發出“寧為戰死鬼，不作亡國奴”之壯語，並提出“槍口對外不對內”號召，極為感奮，即隨宋、張積極訓練部隊。軍事訓練以行軍、爬山、夜戰、對抗為主，兼有劈刀、刺槍和射擊動作，從班對抗、排對抗到團與團的遭遇戰、攻防戰和迫擊戰，無不精練。政治訓練以愛國主義、反對侵略為主，時有打倒日本帝國主義、亡國奴不如喪家犬的口號相輔。經太行練兵，二十九軍遂成勁旅。
董升堂太行練兵期間，其弟振堂，於12月14日隨二十六路軍參謀長 趙博生和七十四旅旅長季振同等在江西寧都率一萬七千餘眾投向共產黨領導的中國工農紅軍，任紅五軍團第十四軍軍長，不久，又代 季振同為總指揮，成為紅軍著名戰將。董升堂深恐乃弟行為影響於己，此後，多以反共面目出現。
長城抗戰
1933年1月1日，日軍進犯山海關，進窺熱河。張學良決心抵抗，向冀熱邊區增派部隊，二十九軍奉命向冀東的三河、 薊縣和寶坻地區集結。2月初，三十八師進行戰前整補，112旅旅長易為黃維綱，轄董國政223團、董升堂224團和 劉振三225團，113旅旅長仍為佟澤光，轄 李九思226團、寧殿武227團和祁光遠228團。
2月中旬，日關東軍出動 第八師團和獨立第十四混成旅團侵入 熱河，準備以武力將長城以土的中國領土劃歸偽滿洲國。21日，日軍進攻南嶺， 熱河抗戰正式開始。雖然張學良守土決心很大，指揮的部隊也有二十餘萬，但因一線的東北軍十分腐敗，作戰無力，連失要地。3月4日，日軍以128騎輕取熱河省會 承德。熱河抗戰全面失敗。日軍攜戰勝餘威，繼續向長城進逼，並陷冷口。二十九軍奉命推進到 遵化境內，沿長城布防，董升堂團奉令守備石門。3月8日，萬福麟部被日軍追至 喜峰口外，情勢危急。張學良令二十九軍就近增援 喜峰口，策應萬福麟部。9日，37師 趙登禹旅長率109旅由撒河橋（現為灑河橋）出發，跑步前進30里，搶先占領 喜峰口前的孩兒峰制高點，將日軍先頭部隊擊退。日軍發動猛烈炮擊和轟炸，109旅傷亡甚重，趙旅長也腿部負傷，猶在堅持。日軍大隊將到，37師後續部隊王治邦110旅卻一時難以到達。宋哲元軍長見趙旅後援無繼，灤河西岸的撤河橋一帶也成為防守真空，一時大發雷霆。前線總指揮張自忠令董升堂率224團火速增援。董團遂由石門出發，晝夜急行軍160里增援 喜峰口前線。11日拂曉前，到達撤河橋。此時，37師110旅副旅長 何基灃也到，按何要求，董團沿 灤河右岸布防，為趙旅的二線陣地。不久，董團將陣地交110旅，前出 灤河東岸，在灤陽城為趙旅預備隊。不久，38師113旅也趕到，在撤河橋以北構築陣地。因前線有兩師部隊交叉布防，張、馮二師長在 三屯營指揮所會銜委趙登禹旅長為 喜峰口前線總指揮，統一指揮喜峰口戰事，並令王治邦旅長為副指揮，佟澤光旅長協助之。
喜峰口一帶為禿露的山地，工事構築艱難。日軍不時以飛機、大炮和坦克炮炸擊我軍陣地，我傷亡較大，防守困難。12日，趙登禹召集團長以上會議，決定實施夜襲作戰。決王治邦110旅負責守衛正面陣，趙率適當兵力分兩路乘夜繞襲敵後。當趙以本旅兵力不足，詢問哪位團長願隨其夜襲時，董升堂大呼願隨同殺敵。當日黃昏，董將本團重武器及馬匹交王旅，率全團輕步兵從 灤陽出發，沿 灤河左岸出 潘家口夜襲敵人。敵人夢中驚醒，四處逃散，被大刀吹殺者極多。敵即組織抵抗，我軍奮不顧身，勇猛衝殺，也傷亡很重。眼見東方欲曉，趙旅長下令收兵，繳獲的戰利品凡不能帶回的，一律炸毀或燒掉。天亮時分，回到長城以內。38師另有楊乾三營同時夜襲，兵出董家口獲得戰果，且獲敵炮兵觀測鏡一架。此次夜襲作戰，共砍殺日軍數百人，二十九軍大刀隊威名遠揚。
14日，二十九軍克復 喜峰口外老婆山，翌日，喜峰口日軍被迫後撤。16日，日軍見 喜峰口不能突破，轉而進攻 劉汝明師防守的羅文峪，戰鬥甚烈，劉師傷亡慘重。張自忠調三十八師祁光遠團和三十七師劉景山團赴羅文峪劉汝明師，並令董升堂團星夜到 馬蹄峪增防。17日，日軍一路攻羅文峪，另路圖襲 遵化。董團依託有利地形，與敵對戰終日，將敵擊退。日軍犯羅文峪和 遵化企圖均告失敗。此後兩日，敵雖積極進攻，但終不能突破二十九軍陣地。夜晚，董升堂懸賞偵察敵情，判定敵有退卻模樣，一面報張自忠，一面準備追擊。時各部緊張，均稱敵有進攻企圖，唯董判斷正確，張稱讚之餘，為其報銷偵察費。
4月10日，敵軍分路進攻長城 界嶺口、冷口、 喜峰口、及古北口內之 南天門，並以大隊飛機轟炸海陽鎮，長城全線激戰。11日，敵攻陷三十二軍防守的冷口和 遷安，二十九軍後路受威脅。13日，董升堂率團隨二十九軍大部退守撤河橋、灤陽城一線。14日，敵又來進攻，灤陽苦戰後失守，全軍退 灤河以西防守。日軍每晚定時向我陣地發射照明彈，以防我再次夜襲。22日，日 陸軍省宣稱將自長城以南撤軍，但要求中國軍隊不得進入撤出地區。不久，敵先後自 灤陽、喜峰口撤退，二十九軍恢復原有陣地。
5月上旬，日軍又向關內進攻，國軍久戰疲憊，節節後退。北平軍分會 何應欽積極接洽停戰，同意日軍要我退密雲要求。12日，董升堂團隨大隊撤到 三屯營、龍井關一帶。16日，退至遵化。17日，又退 薊縣。至此，二十九軍自山區至平原，以能戰之師退入不可戰之地。19日，復退三河，20日，退運河東岸布防。31日，中日在塘沽簽訂停戰協定，劃長城以北的冀東為非武裝區，長城抗戰以失敗結束。
8月，二十九軍到 察哈爾省，收編 馮玉祥領導的察哈爾民眾抗日同盟軍。同盟軍大部為東北義勇軍編成，很快為北平軍分會和二十九軍所編遣，但 方振武、 吉鴻昌、 劉桂棠三部卻拒絕編遣。被北平軍分會圍剿，方、吉離開部隊，劉部又回竄察省，佯稱接受編遣。12月25日，劉桂棠又在察省赤城叛變，稱“東亞和諧軍”第二路總司令，率七八千人，經土木、 沙城、延慶南竄。宋哲元乃下令兜剿，董升堂奉命率224團附騎兵一團，進駐察省蔚縣截剿。
1934年3月，38師擴編了第114旅，張自忠暫兼旅長。5月，董升堂以 喜峰口戰功榮任該旅少將旅長，轄第227、228兩團，以楊乾三、祁光遠為團長，董由是對張自忠愈為感激，更加努力練兵。7月，董升堂隨張自忠等二十九軍將領參加廬山陸軍軍官訓練團第一期集訓，接受“攘外必先安內”思想教育。時國軍正在對共產黨中央蘇區進行第五次“圍剿”，董氏兄弟已多年失去聯繫， 董振堂的五軍團依然活躍於江西戰場。
1935年4月，國民政府決定規範全軍軍銜。5月11日，董升堂敘任陸軍炮兵上校。不久，日軍向華北展開新一輪的滲透，妄圖通過策動華北五省“自治”， 以圖進一步分裂中國，迫國民政府在東北問題上讓步。6月，宋哲元因“ 張北事件”失去察省主席職務，二十九軍上層領導思想開始發生變化，由堅決抗日轉為利用中日矛盾求生存發展。面對日軍在華北的步步緊逼，民國政府仍忙於武力實現攘外前先安內的目標，向日軍作出重大妥協，與日本華北駐屯軍簽訂“何梅協定”，將河北的中央軍及保定以北的東北軍撤走，平津幾成防衛真空。日人見二十九軍乘機控制了北平，並謀進一步擴大實力，遂加大對宋哲元等人的拉攏力度。國民政府為影響宋哲元等二十九軍將領，決定褒獎其長城抗戰功績。7月17日，授宋哲元、張自忠等國軍最高榮譽―― 青天白日勳章。
中日親善
二十九軍處國民政府與日本華北駐屯軍夾縫生存，形成一套獨有的處世哲學：即“不說硬話，不做軟事，表面親善，決不屈服”。董升堂不時來往於平津和 南苑間，也領略了此種處世哲學的酸楚。7月29日（舊曆六月十二日），董升堂在北平懷仁堂參加了宋哲元組織的中日“親善”聯歡會。中方人員為宋哲元、秦德純、馮治安和冀察顧問 吳佩孚及二十九軍駐平團以上軍官，日方為華北駐屯軍獨立旅團長 河邊正三和特務機關長松室孝良及駐平連以上軍官，共坐八席。三年前的仇敵端坐一堂，宋、松先後致詞，倡和平親善。酒至半酣，日軍官兩名相繼登桌大唱日本歌曲，以示挑戰。何基灃旅長和 李文田副師長也先後登桌以唱回應。日軍顧問 松島，始而舞蹈，繼而舞刀。董升堂早義憤填膺，極想壓一壓日軍官傲氣，見副軍長秦德純鼓勵，董即跳到席間打了一套二十九軍流行的八卦拳。三十八師獨立二十六旅旅長 李致遠也打了一套國術，以示應對。日軍官相繼舞起倭刀，席間氣氛更為緊張。 董振堂按奈不住，以西北軍所用大刀，在席前展示一通“破鋒八刀”。李致遠旅長也取柳葉刀，劈一趟少年時學的滾堂刀。日軍官以“武術家”相稱，不再舞刀，改以漢字書法挑戰。 吳佩孚醉筆揮毫，龍飛鳳舞，一筆揮一行大字，氣勢磅礴，令人驚嘆。日軍官將宋哲元、秦德純舉起歡呼，董升堂等人也將河邊正三、松室孝良舉起，邊喊邊拋。現場氣氛大變，一場歡宴頓形 鴻門。馮治安師長見勢不妙，急令雙方停止。宋哲元軍長肅立講話，結束此次“親善”活動。
12月1日，毛澤東等中共領導及主要將領致書蔣介石，請當機立斷，允中共之救國要求，化敵為友，共同抗日。12日，發生西安事變，蔣介石為首的國民政府終於被迫改變武力實現“攘外必先安內”的錯誤方針，停止剿共戰爭。但西安事變的餘波未盡， 董振堂戰死的訊息卻已傳來。董升堂得其弟戰死，閉門不出。張自忠、馮治安與 董振堂均有歷史關係，同悲之餘，不由痛罵 馬步芳之兇殘。自此，董升堂對國共關係敏感無二：雙方關係好轉，乃思其弟死之無辜，暗自垂淚；雙方關係交惡，則必言反共，以防有人言己親共。
此時， 張克俠在 南苑軍部任副參謀長，主辦參謀訓練班。因共駐一地，常相邂逅。張為保定軍校九期生，也是軍事教育能手。張中原大戰前即秘入共產黨，時有親共傾向，與董升堂政治觀點相左。因系 馮玉祥聯襟，常以馮代言人自居，董升堂恥之。董、張關係多有不眭，概緣於以上原因。
1937年2月起，董升堂不時得到“備戰避戰”這相互矛盾的命令，很是苦悶。此時他所敬重的張自忠師長，已被宋哲元成功塑造為親日形象。原來，蕭振瀛走後，冀察政權的對日交涉，多由張主持。4月，日本邀請宋哲元去日本訪問，宋未報南京政府批准，由張代為率團赴日。外界不明真相，一片譁然，均目張為冀察政權頭號親日分子。董極為擔心，一次與張在 南苑相見，忍不住向張私詢此事，張嚴肅地說：“把我張自忠的骨頭軋成碎粉，用化學（方法）分析分析，看有一點漢奸氣味沒有？”董始明張之心志，益信張為大智大勇之人，追隨之意彌堅。
八年抗戰
南苑抗戰
7月7日， 盧溝橋事變爆發，全國震動，南苑也驚。參戰者初為37師110旅之219團，後規模逐漸擴大。董升堂奉令解散軍官教導團，請示張自忠回 韓家墅旅部指揮。張以和戰未決，戰事重心尚在北平，令董留下協助副師長李文田指揮38師南苑部隊。南苑與 宛平對豐臺日軍形成夾擊之勢。事變初期，二十九軍曾計畫以 西苑37師和南苑38師等七團兵力夾擊消滅豐臺日軍，但未及實施，計畫取消。11日，宋哲元由原籍赴津，張自忠往謁，宋不願事態擴大，二人遂在津謀和。三十八師師部由副師長李文田主持，李與張一致，令董備戰避戰。19日，宋哲元到平，令撤去城中工事，並發表和平講話。日軍佯稱就地解決，增援部隊沿平津路源源而至。25日，日軍在 廊坊挑釁，與劉振三旅發生衝突。翌日，日軍以 廊坊事件為藉口，向宋哲元發出最後通牒，要求三十七師二十八日午前退永定河西岸。
宋拒絕日軍最後通牒，下令各部備戰，計畫八月一日開戰。宋以趙登禹師長為 南苑指揮官，以馮治安師長為北平城防司令，以李文田副師長代張自忠為天津駐軍指揮官，劉汝明師雖失去聯繫，但約定按時來援。此時，北平和 南苑部隊建制混亂，為便於作戰指揮，宋決定對北平、南苑駐軍進行調整：以132師109旅和獨立27旅調南苑；37師與 石友三冀北保全隊守西苑、 宛平、盧溝橋等地；以38師南苑部隊與北平獨立27旅換防，會同北苑獨立39旅等部守北平。李文田率部分人員緊急離 南苑回天津，張自忠以王錫町副師長不熟悉作戰指揮，令董協助王統一指揮38師南苑部隊。 南苑及附近的團河有三十八師師部和直屬的 安克敏特務團、騎兵營及學兵大隊，作戰部隊為董旅楊乾三之227團和113旅張文海第225團。
敵已從漢奸 潘毓桂處得到二十九軍作戰情報，遂決定提前行動。27日下午三時，日軍襲擊團河騎兵營，騎兵營退出團河。傍晚六時許，趙登禹率一團兵力到達 南苑，後續部隊在團河以西遭日軍襲擊，難以按時到達。宋見日軍逼近 南苑，緊急下令軍部移北平，並調38師南苑部隊入北平增防。當晚，張自忠師長令王錫町和董升堂率38師 南苑部隊進北平接防。趙登禹聞訊，非常著急，對王、董表示：“我的部隊沒趕到，你們若走了， 南苑就要空防啦！敵寇當前怎樣辦呢？你們現時不能走，必須等到我的部隊到達南苑接防後，你們才能走！”因此，董仍指揮張、楊兩團堅守陣地。38師師部一再催促部隊交防進北平，董終因陣地沒有部隊接防，未敢放棄。此時， 南苑作戰部隊除38師以上各部，尚有騎兵第九師師部及騎兵一團、軍特務旅和軍訓團、軍官團，後來，又有通縣突圍的獨立39旅高鴻恩營加入。 南苑兵營周圍有院牆，中間更有一道東西牆將整個營區分為南、北兩營區。趙登禹將指揮部設原軍部內，令董旅和軍訓團、軍官團、趙師特務團、軍特務旅守南營區，騎兵師第二旅和38師特務團及騎兵營、高鴻恩營防守北營區。南營區為敵攻擊重點，董率兩團守南圍牆西段和突出的耙場、軍訓團守南圍牆東段、軍官團和趙師特務團守東圍牆，軍特務旅守西圍牆。董住第七營營房第一排房內指揮，以兩團大部守衛南圍牆西段，另以227團王懷起營前出靶場陣地。
入夜，據偵探報告，步炮坦克聯合之敵，以多路向 南苑營房四周運動。董升堂決定以威力偵察手段，阻敵接近陣地，即派王懷起營乘夜出擊，對敵襲攏。王營在團河附近，與敵激戰終夜，天亮時分退回陣地。董判斷敵拂曉後必攻 南苑陣地，即令兩團進入陣地。28日拂曉，敵轟炸機九架猝然飛臨 南苑上空，瘋狂轟炸。董指揮部也被炸塌，蹲屋內一隅方躲過一劫。敵炮兵集中火力，連續轟擊，幸我軍早構築了防禦陣地和掩蔽部，傷亡不大。不久，敵步兵在坦克掩護下，向董旅陣地衝鋒。董下令沉著應戰，予敵迎頭痛擊，斃敵甚眾，陣前寇屍枕借。因無高射炮和穿甲武器，對敵飛機、坦克非常無奈，只可以步、機槍對空射擊，使用集束手榴彈炸敵坦克，效果很差。敵步兵在空、炮火力和坦克車掩護下，從早至午，連續發動十幾次衝鋒，俱在營牆外壕緣被我軍用步、機槍和手榴彈擊退，敵傷亡甚重。防守圍牆東南角的軍訓團，因缺乏戰鬥經驗，被敵突破陣地，總指揮部受到威脅。佟、趙將指揮部轉移到北營市街，令董升堂為南營區指揮官，指揮各部作戰。董派楊團輕機槍連協助孫玉田旅，竭力恢復軍士教育團丟失的陣地。佟副軍長對軍訓團不放心，去而復返。戰至中午，宋哲元見 南苑情勢不妙，且中央電令固守北平、 宛平、保定，遂下令南苑守軍全部撤回北平。趙、鄭二師長接令先退，傳令通知董升堂等後退。但因線路中斷，命令一時傳達不及。佟麟閣聽北面戰況沉寂，與教育長張鶴舫入北營區察看，但見空無一人，十分氣憤。後得知軍部令退北平，遂令董升堂、孫玉田率部從南路突圍，自率軍官團和軍訓團從北路突圍。但董升堂殺得性起，且認為白天突圍易受敵轟炸截擊，遂決定繼續奮戰，待黃昏後再行突圍。董急派旅預備隊占領南營區北端的預備陣地，防敵從北面進犯。激戰至午後三時，敵空、炮火力兇猛，通信受阻，董騎腳踏車，冒敵炮火到各陣地指揮聯繫。五時三十分，敵於南北兩方向以步機炮集中火力，向南營區陣地夾擊。因腹背受敵，孫玉田旅長和楊乾三團長以掩護任務已完成，再守下去恐玉石俱焚，建議突圍。董下令立即準備，乘黃昏突圍，要求旅、團長和資深營長各掌握步兵一營，梯次配置，波浪式衝鋒，以衝鋒號為令，向當面之敵實施衝鋒，突圍後由魏善莊附近過平津鐵路到固安縣城集合。十八時三十分，發起衝鋒。董左手持刀，右手拿槍，身先士卒，沖向敵陣。敵龜縮附近據點以火力阻擊，未敢白刃決戰。董率部借青紗帳掩護，黃昏後到達魏善莊車站 迤東地區。尚未過鐵路，又遇敵巡邏裝甲列車阻止，幸得到當地民眾幫助，乘夜拆斷一段鐵路，方安全通過平津路，到達固安縣城。翌晨，進行戰後檢查，董指揮的38師部隊，尚有武裝完整的3800人。
不久傳來訊息，知佟、趙遭敵轟炸伏擊陣亡，王錫町副師長也負傷。宋哲元留張自忠在北平與敵周鏇，冀實現和平於萬一併掩護各部後退，宋本人奉中央命令赴保定指揮。
南苑戰後，董回憶失敗原因，得六項體會：一、我軍在不抵抗政策影響下，完全處於被動。只就”積極備戰，竭力避戰“的密令來說，表現了戰和不定，決心不堅，自相矛盾，影響戰鬥的勝敗至大。二、我軍與敵寇的武器裝備，懸殊過甚。我軍不但缺乏空軍，連防空和穿甲的武器彈藥也都沒有，坐視敵寇飛機、坦克狂轟濫炸，不能予以有效反擊。三、我軍各部隊的戰鬥力，參差不齊，軍士教導團都是新招考的學生，戰鬥常識和經驗不夠，頂不住日軍的猖狂攻擊，以至陣地首先被敵突破。四、南苑營房的圍牆範圍過廣，死角太多，防守不易，互相側防的配備，極感困難，只憑直射，不能發揚步機槍的最大射擊威力，敵人很容易接近我陣地。五、南苑營房裡駐的軍部、師部、司令部和旅部等非戰鬥人員太多，一遇敵空軍轟炸，秩序紊亂，影響部隊的戰鬥意志甚大。六、指揮部系臨時湊合的，對軍令、情報、通訊和各種戰鬥設備，均無充分的準備，所以不能應付瞬息萬變的複雜的敵情。
8月初，奉令到文安整補。11月上旬，宋哲元決心在平漢線反攻石家莊，以將分散的各軍調到一起。宋令五十九軍過運河到 冀南參戰，董升堂等不願聽宋號令，遲遲緩進，未到運河，反攻已失敗，遂率部退河南北部的焦作、道口一帶。
12月初，南京失陷在即，張自忠乘第一集團軍搬遷專列經徐州、鄭州到漢口，董升堂等派人在鄭州迎侯。因馮治安出走，張自忠在外，宋哲元深感無依，也派傅正舜在鄭州迎接。張自忠到 新鄉，宋通過一戰區司令長官程潛，請示留張回軍。軍委會同意張以軍政部部附名義代五十九軍軍長。張自忠歸隊，全軍歡呼。董升堂與張相見，痛哭不已。
臨沂大戰
1938年1月，軍委會將五十九軍調歸李宗仁第五戰區指揮，到 商丘待命。3月上旬，五十九軍奉令增援臨沂，協助龐炳勛部對戰日軍王牌 第五師團。原來板垣師團自青島登入，沿台（兒莊）濰（縣）公路向臨沂推進，企圖與津浦線南下的磯谷師團先會師 台兒莊，再會攻徐州。12日，董升堂隨全軍一晝夜急行軍一百八十里，到達臨沂西北榆香鋪地區。13日，全軍集結完畢，召開團長以上作戰會議，研究對敵攻擊辦法。董升堂於會上表示：“現在敵人在臨沂城與龐軍激戰，我軍不宜參加臨沂的正面戰鬥，應採用古人‘圍魏救趙’的戰法，直搗敵後方策源地湯頭鎮，使敵人腹背受敵，臨沂之圍自解。”張自忠採納此一建議，決定於次日晨使用三個旅的兵力渡沂河攻擊。董升堂旅為軍預備隊，暫置於沂河西岸茶葉山西南地區。
14日凌晨三時，兩師突擊部隊渡河攻擊。時沂河水漲，徒涉困難。一八0師獨立二十六旅先頭部隊一舉突破敵沂河防線，占領河東停子頭作為支撐點，全旅成功渡過沂河以東。但三十八師卻不順利，被敵半渡而襲，退回西岸。於是，敵放棄攻擊臨沂，以大部兵力轉攻五十九軍。15日午夜，敵四千餘人偷渡沂河，占領 河西渡口，我軍退守劉家湖、茶葉山一帶高地。敵憑空、炮優勢，追擊很緊，情勢危急。16日，戰況甚烈，董升堂旅奉令參戰。董率部飛速馳援，但敵機轟炸，前進受阻。董下令全旅官兵從麥田中隱蔽前進，使敵機炮失去目標。黃昏，董旅到達前線。此時，劉家湖、茶葉山均已失守，一一二、一一三旅傷亡均重，要求接替。董向黃師長建議：“一、我旅為生力軍，不套用它接替各旅的防線固守陣地，而應利用它的優勢乘敵剛渡河腳未站穩，迎頭痛擊之。二、我旅繞至敵後，截斷敵渡河後的交通線，各旅奮勇反攻，共同夾擊，把渡河的敵寇聚而殲滅於 沂河右岸。三、若是全軍退卻，我旅可作預備隊，用於掩護全軍的安全。”黃師長說好，遂即請示軍長。董升堂第一項建議暗合張自忠之意，決定迎頭痛擊渡河之敵。
當晚，五十九軍在沂河兩岸向板垣師團之坂本順之21旅團九千餘人發動全線攻勢。三萬餘人齊拚命，王牌師團遇剋星。三十八師方向，董升堂旅任主攻。董以楊團攻茶葉山，以劉團恢復劉家湖。楊團長先指揮炮兵集中轟擊，隨即派一連兵力迅速將茶葉山陣地恢復。但立足未穩，復為敵增援奪回。夜十時，楊團復向茶葉山發起攻擊。第二營在炮火和機槍掩護下從正面突擊，第三營抄襲日軍左側背。戰鬥最激烈時，團長為鼓舞士氣，派人給官兵每人發鈔票百元，官兵們已殺紅眼，聲言：“命都不要，要鈔何用？”撕碎拋向空中，似雪花飛落。戰至次日凌晨，又將預備隊第一營加入，在一一二旅配合下，終於攻下茶葉山。董升堂指揮劉團也於當夜攻占劉家湖核心陣地，在一一三旅二二五團協助下，包圍劉家湖敵第三大隊。戰至凌晨三時，敵第三大隊自大隊長牟田以下悉數被殲，遺屍四百餘具。18日，乘勝渡河追擊，與龐軍夾擊河東之敵，敵敗退湯頭鎮不出。19日晚，董奉令繞攻湯頭以北，在前、後湖涯及戒後細腰等處與敵激戰，斬殺甚多，並獲敵機槍兩挺，步槍百餘支。20日晨，董旅一部進至前湖涯，另一部與甘腰之敵激戰，斃敵甚眾。不久，敵潰入湯頭，據險死守。董下令攻擊，楊團第十二連前赴後繼，全數犧牲，仍未攻入。董下令停止攻擊，雙方轉為相持。至此，獲第一次臨沂大捷，並解龐部之圍。此戰董旅傷亡也大，僅營長即有冉德明陣亡、劉同福、陸文龍等負傷，連、排長傷亡也達半數，更無說兵士。
此時，津浦線日軍第十師團瀨谷支隊豬突猛進，攻下 滕縣，川軍師長 王銘章陣亡。五十九軍奉五戰區命令，留一旅協助龐軍守城，其餘西援津浦線。張自忠以董升堂曾任龐軍參謀處長，與龐部官佐熟悉，便於協同，遂留董旅協守臨沂。
五十九軍轉至費縣，臨沂之敵死灰復燃，再次發起攻勢。董升堂與龐軍協力作戰，董旅守城，龐軍阻敵。因敵勢大，龐節節後退，陣地全失。24日，五十九軍復回臨沂，決取攻勢。25日，炮聲轟轟，重新開戰。龐部屢次告急，城北九曲店、三官廟陣地全失。26日，張自忠、李文田來臨沂與龐協同，仍是龐軍守城，張軍野戰。時五十九軍其它各旅經長途行軍，疲憊已極，只董旅仍有力量。張令董升堂率一一四旅攻桃園、三官廟，並增援九曲店龐軍陣地。有張自忠的信任，且於龐軍注目下，董升堂自然全力以赴。上午，董令劉團攻桃園，楊團攻三官廟。劉團奮力攻下桃園，將敵逐出，但楊團攻三官廟卻極不順利。原龐軍在三官廟曾構築堅固陣地，現反為敵用，故久攻不克，損失奇重，楊團不得已，退沂河以西。下午，敵反攻桃園甚烈，劉團頑強抵抗。至晚，桃園終於失守。此戰，董旅損失千餘人，悉退沂河西岸。當晚全軍縮短戰線，守七溝、七得、大嶺、小嶺、八里屯、任埠寺、古城之線。27日午後，敵又進攻，左翼三十八師戰況激烈。28日，又激戰一日，斃敵甚眾。但官兵甚疲憊已極，糧彈供應也呈緊張。29日，援軍到，士氣復振。30日，協力攻擊，敵敗退，得二次臨沂大捷，但傷亡極大，各旅僅餘三分之一。
兩次臨沂之戰，董以鐵血報知遇，不顧犧牲，奮勇赴戰，為臨沂大捷立下汗馬功勞。不久，軍委會撤消張自忠撤職查辦處分，並任為第二十七軍團長，但部隊並未擴充。董仍為旅長，自忖已報知遇，心中極為暢快。但因作戰傷亡太大，董也招致一些屬下不滿。張克俠在指揮機關，認為董“徒勇不足以制勝，不學之人終難成大事”。
4月17日，一早炮聲隆隆，敵又來犯。原來敵又自莒縣開到數千，前來復仇。董旅隨全軍激戰一日，斃敵多名，獲槍枝、檔案多種，但因大、小嶺均失守，情勢漸急。至晚，炮聲徹夜未休。18日，敵沿臨（沂）費（縣）大道進犯，襲取戰略要點西欽宿，全軍陣線動搖，董所在的三十八師處境險惡，有朝不保夕之虞。19日，龐軍防守的臨沂城終至失守，張、龐兩軍已盡全力，雖敗猶榮。董旅先隨三十八師轉移至黃店，後又到燕子河、沂河及棗郯大道所含三角地帶集中。23日，董升堂鑒於部隊連續作戰傷亡極大，且疲憊已極不堪再戰，與張宗衡旅長聯名向張自忠反映情況，要求整編部隊增強戰力，並勸張向上峰爭取休整機會。張贊二人所見，並謂上峰已允休整，勉其再振精神，領導起來作最後一撐。本日，三十八師編為五營，歸一一二旅旅長 李九思指揮，董旅兩團合為一團，由楊乾三團長率領，歸屬李旅，董升堂和朱春芳均成無兵旅長，隨師部行動。不久，援軍相繼而至，形勢為之改觀。5月19日，五戰區放棄徐州。董升堂隨黃維綱從 黃口突圍，率三十八師部分官佐到後方補充和訓練新兵。
軍事教育
6月初，五十九軍到達 許昌一帶休整，董部已補充新兵三千多人，7月13日，張自忠自武漢謁蔣歸來，董升堂隨張克俠等赴 駐馬店迎候。張自忠來董處留宿，相談甚久，鼓勵董主辦乾訓團，為軍團培訓下級軍官。原來經 魯南、徐州兩階段大戰，五十九軍傷亡累計近二萬人，來河南後，新兵補充甚速，但下級軍官缺額嚴重，亟待補充。張自忠去武漢前即已決定成立幹部訓練團，張親兼團長，以董升堂兼副團長，張克俠兼教育長，上月已由各部推薦學兵併到鄭州、漢口等地招流亡青年學生加以培訓。7月初，乾訓團隨軍團部移 駐馬店，駐附近的劉閣村。乾訓團雖初具規模，但因經費困難，生活很苦，有些青年學生難以忍受，不時有逃亡現象發生。
19日，董升堂參加二十七軍團整編和將領調整會議。此次整編決定每團留一定數量的空額，所余經費用於乾訓班。軍屬將領也進行調整，師長以上不變，旅長也多有調整，董升堂之一一四旅旅長由翟紫封繼任，董任軍團部乾訓團副團長兼特務團團長，負責培訓下級軍官兼管軍團部警衛。
時駐馬店附近的泌陽一帶發現有新四軍第五師部隊活動，董深恐乾訓團重演當年孫連仲部寧都舊事，遂嚴加注意。不久，即發現張克俠推薦的鄭岩平、曹荻秋等教官言行無忌，有共產黨嫌疑，教學內容也近赤化。董遂決定乘張不在，清除乾訓團內的共產黨人。董電張自忠，謂乾訓團有異黨活動，請示加以處置。時潢川之戰正酣，張自忠接報，即復電董升堂負責清理。董下令將鄭岩平、曹荻秋等人捆綁，對張克俠介紹的政治教官逐一審查，以“公開宣傳赤化，目無法紀”的罪名請示張自忠嚴加懲處。不久，奉張自忠電令，將以上人員除名離團。因日軍已逼近信陽，乾訓團先移居谷城，後來又開往均州一帶。部分青年學生對董升堂在乾訓團內清黨深感不滿，集體投奔延安，此舉反印證了董的懷疑，致張克俠十分被動。董與張克俠本已不睦，此次事件，使董、張矛盾益深，漸至不可調和。
1939年4月，第五十九軍和七十七軍以第三十三集團軍乾訓班名義联合召收第二期學員，以利兩軍乾訓團合併。1940年4月，第二期學兵已受訓一年，畢業後分發各部，填補了冬季攻勢後各部戰鬥骨幹的缺額。至此，董已培訓二千餘名下級軍官，受張自忠賞識之餘，更加引起一些人的嫉妒。
5月1日，日軍又向第五戰區發動攻勢作戰，史稱 棗宜會戰。7日，總司令張自忠親自渡河指揮作戰，在河東連戰皆捷，引起日軍注意，遂調動大部兵力向張反撲。16日，張自忠壯烈殉國。18日，董升堂等在乾訓班尚不知訊息，端午晚會時接副總司令馮治安電，令往總部，也沒在意。途中，噩耗傳來，董震悼之餘，悲不自勝。急赴總部，見景仰之長官已閉於一棺，扶棺痛哭不已。歸乾訓班，舉行公奠。自此，常以張自忠事跡教育學兵。
5月22日，馮治安繼總司令，對五十九軍將領進行安撫，上報李文田為集團軍副總司令，張克俠為參謀長，黃維綱繼五十九軍軍長，劉振三為副軍長兼一八0師師長，董升堂為三十八師師長。27日，黃、劉、董之任命正式發表，但李、張的任命卻未獲批准。二人大為不悅，以五十九軍上下對董升堂無好印象為由，要求馮重新舉薦三十八師師長。馮治安仍保李、張二人前次職務，另委李九思為三十八師代理師長，不使董就職。李、張、黃、董均為保定軍校生，李、張二人對董升堂均有所忌，黃則不想開罪此二人，故董之被排擠勢所必然。董初尚不知，後來獲悉，益恨張、李。
6月1日，日軍強渡 襄河，向三十三集團軍進攻，各部紛紛後退，連失多處陣地。時乾訓班第三期早已開學，董令保持戒備，武裝上課。不久，日軍逼近乾訓班駐地，董率部轉移到南漳縣曾家畈，不久又遷回靖溪場， 9日，聞 遠安已失，董應急準備，將乾訓班學生編為一團，準備參戰。10日，七十七軍竟置總部於不顧，聞敵訊即退。董升堂失望之餘，更悲張自忠之死。此後數日，各部無心抵抗，疲於奔命，董也率乾訓班移南漳縣龍門集。
1941年7月7日，紀念七七事變四周年。董見鄂西已一年多無戰事，馮治安、李文田等人只顧作官撈錢，十分失望，便思他去。12月，董升堂與張宗衡考入陸軍大學特別班第六期學習，暫時離開了第三十三集團軍。董早年在保定軍校，因 直皖戰爭影響，僅一年即離校投軍，未完成課業，常引為憾事，如今正好補償缺憾。此時，第三十三集團軍歸第六戰區，因兩年多未有大戰，主官頹廢，日漸沒落，已淪為三流部隊。1943年8月，軍長黃維綱病逝，五十九軍又失有力主官。劉振三為代理軍長，仍兼一八0師師長。10月，董升堂尚未完成陸大學業，被派任第180師師長。
避戰撤職
11月，三十三集團軍參加了 常德會戰，在江北進攻日軍據點，以策應江南戰場。12月，會戰已結束，董方畢業離重慶，正式返部就師長職。1944年4月，垂暮的日軍發動 豫湘桂戰役，以圖徹底打通平漢和湘桂等交通大動脈。日軍如入無人之境，三十八天竟連續攻占中國三十八城，國軍精銳湯恩伯等部大潰，抗戰以來長期堅守的鄭州、長沙等地也告失守。董升堂堅守的鄂西南漳一帶日軍雖也出動，但無大動作，不久歸原防。時正面戰場因物價飛漲，官兵生活困難，將領萎靡不振，部隊日漸沒落。董升堂見馮治安無能、李文田腐化、張克俠清高、劉振三頹廢，態度也驅消極。
1945年3月下旬，駐 當陽地區的日軍第三十九師團，為策應 豫西、鄂西北作戰，於21日由漢水西岸北攻擊。時總司令馮治安、軍長劉振三赴重慶述職，無主官負責，副總司令張克俠指揮全軍。當日軍攻至武安堰時，各部均向總部告急。張克俠令董升堂率部從西南側擊日軍。董與張矛盾甚深，不願聽其指揮，故只肯堅守，不願出擊。面對張的電報、電話和書面命令，董拒不接受。晚間，正面部隊被迫撤往後方陣地，武安堰失守，總部所在地南漳沐峪村也為敵占領。馮治安、劉振三回軍後，張即控告董升堂不聽指揮，要求將董撤職。馮無奈，即按張意上報。董也向上申訴，稱當時總司令及軍長不在位無法行動。不久，最高統帥蔣介石復電批駁道：“當時有副司令在，不應不服從命令。”董終被撤職。6月26日，孫連仲出任第十一戰區司令長官，委董升堂為長官部少將附員，董含悲離別經歷十多年的第三十三集團軍。
內戰戰場
8月15日，日本 昭和天皇宣布無條件接受波茨坦公告，向盟國投降，抗日戰爭終至勝利。第十一戰區按計畫向河北、山東兩省及平、津、青三市推進。孫連仲指揮第三十軍、四十軍和新編第八軍迅速北上鄭州，準備沿平漢路北上。 10月20日至11月2日，孫部在邯鄲一帶與共軍 劉伯承部發生激烈戰事， 高樹勛率新八軍起義，三十軍急退，四十軍受重大打擊，軍長 馬法五、參謀長李向東、三十九師師長司元愷、一0六師師長李振清等均被俘，僅少數部隊突圍。不久，國共兩黨以葉挺、 馬法五、李振清等人相交換，以上人員回各陣營。國防部以李振清為軍長重建第四十軍，仍轄兩師。李與董升堂早年在 孫岳部相識，後在龐炳勛部共處，臨沂大戰時協同作戰，結成友誼。李素敬董升堂練兵作戰之能，遂請其加盟，重建四十軍。
1946年2月，董升堂到安陽正式出任第四十軍參謀長，4月，第四十軍整編為四十師，董升堂改任師參謀長。國軍在 豫北配置強大兵力，準備向 解放區進攻，四十師駐守的安陽地區尚屬平靜，李振清、董升堂遂抓緊時機對四十師進行整訓，董強化培訓的中下級軍官，使該師指揮力量很快得到加強，儼然一支勁旅。10月10日，董與其他國軍將領一樣，獲頒勝利勳章。11月9日，又獲頒忠勤勳章。
堅守安陽城
1947年3月4日，國防部撤消了鄭州和徐州兩個綏靖公署，成立陸軍總司令部徐州司令部，由 顧祝同坐鎮指揮。此時，韓鳳儀他調，董升堂調任該師第一0六旅旅長，重獲兵柄。因是非嫡系部隊，僅轄羅彥端三一七和龐慶臣三一八兩個團，全旅約七千餘人。此時，國民黨軍對山東和陝西發動重點進攻，國軍在 豫北的兵力也有三個整編師被調山東戰場，豫北兵力頓顯空虛。3月23日，劉伯承部集中十萬兵力發動 豫北攻勢，以支援山東戰場。僅七八天時間，連克濮陽、 封丘、延津、陽武、原武等地，逼近 新鄉。國軍急調鄭州整編第九師和六十六師馳援 新鄉，董升堂旅也派一團兵力往援。4月3日，劉伯承棄攻 新鄉揮師北上，半月內又連克安陽與新鄉間的淇縣、 鶴壁、 滑縣、 濬縣、湯陰等地，全殲國軍第二快速縱隊和暫編第三縱隊，俘 孫殿英等。 王仲廉見劉伯承部攻勢凌厲，遂令各部堅守不出。劉鄧率部挾戰勝之威，向 安陽挺進。董升堂和李振清非常緊張，一面加固工事準備死守，一面向王仲廉和徐州總司令部告急。王仲廉認為四十師戰鬥力不強，恐兵力不足，遂將該師增援 新鄉的一個團空運回安陽，但卻不敢再派其它兵力增援。此時，周圍百里的地主豪強，悉退安陽一帶，安陽城關及周圍十里以外各村，均住滿逃亡地主及親屬，致生活物資困難。四十師遂供給糧草，引以為援，令其在外圍抵抗。5月5日，劉鄧下達圍攻安陽命令，安陽之戰正式拉開戰幕。陳再道指揮二、三縱隊為北集團，以一縱隊為南集團，以太行軍區主力為西集團，以六縱隊為預備隊，猛烈進攻。戰至25日，雙方成膠著狀態。四十師的戰力頗出劉伯承意外，又見安陽城牆高大，工事堅固，易守難攻，遂下令收兵。安陽保衛戰期間，恰逢整編第七十四師在山東 孟良崮被全殲，四十師以新建部隊竟能與劉伯承部數萬兵力激戰十七日，以損失約六千餘人的代價守住了安陽，令國軍其他部隊刮目相看。
7月6日，馮治安所派翟紫封第三十八旅在 費縣被共軍 葉飛縱隊圍攻，僅一日費縣城破，三十八旅全部被殲，翟紫封被俘。8日，增援之 吉星文三十七旅在 費縣南面層皮山一線遭 陶勇縱隊阻擊，部隊又傷亡大半，副旅長張席卿和團長劉延勛陣亡。馮治安在追悼陣亡將士大會上泣不成聲。
兵敗高山鋪
豫北之戰後，劉鄧大軍兵出魯西南，突破國軍黃河防線， 千里躍進大別山。蔣介石令王仲廉兵團調兵支援 魯西南的王敬久兵團，董升堂旅奉令隨四十師尾隨劉鄧大軍之後，自魯西南至大別山，歸國防部九江指揮所白崇禧指揮。9月，四十師與桂系第七師在 麻城集中，奉命向商城西北進擊，擬與整編四十八、五十二、五十八、八十五師等部合擊劉鄧主力，但為劉擺脫。雙方部隊均北方子弟居多，不習慣大別山的氣候和地形，非戰鬥減員較多。10月，白崇禧發現劉鄧部向南移動，恐其過長江威脅江南，令整四十師和配屬的第八十二旅經浠水向 廣濟前進，攻擊劉鄧軍側背。李振清將指揮部設在蘄春城，令董升堂率一0六旅和三十九旅一個團由 漕河向 廣濟前進。劉伯承見四十師已成孤軍冒進之旅，遂調集兵力圍殲。26日，大霧瀰漫，能見度極差，董升堂部仍在行進。九時左右，先頭部隊進至 黃岡縣高山鋪村東南，見地形複雜，遂搶占界嶺為掩護，向洪武垴山前進。剛至半山腰，共軍第一縱隊已搶占洪武垴山頂，雙方展開爭奪。董升堂看不清山上情況，初以為是共軍小部隊襲擾，沒有投入太多兵力。不久，界嶺又被攻占，後續部隊前進通道被封鎖，董預料可能遇到劉鄧軍大部，急向師部報告。李振清轉武漢行轅情報，稱此處最多有共軍一個旅，不必在意。至黃昏雨下不停，董下令宿營，三十九旅在清水河，一0六旅在高山鋪，準備明日再戰。僅一夜間，劉鄧調第六縱隊冒雨來援，以優勢兵力將四十師合圍。27日，雙方展開混戰，董升堂見四十師很快被壓縮在公路兩側泥濘的稻田裡，人馬混雜，潰不成軍，急指揮一0六旅向北突圍，但被共軍六縱分割圍攻。戰至十四時，整四十師除三十九旅一個團突圍外，余被全殲。配屬的第八十二旅也全部復沒。當時被俘官兵甚多，戰場形勢混亂，董升堂和團長龐慶臣、羅彥端混在俘虜群中準備逃脫。共軍甄別俘虜，只對年輕力壯者感興趣，對年齡較大者不太注意。董見此遂身披一件棉被裝成生病老兵，被釋逃脫，龐、羅兩位團長也成功逃脫。 高山鋪戰役為董升堂軍旅生涯中第一次敗仗（指揮的5個團被殲滅4個），頗不服氣。
被迫投誠
第四十師回豫北重建，董升堂仍為第106旅旅長。豫北地區民風強悍，散兵土著武裝甚多，很快招齊所缺員額。1948年1月，董升堂升任副四十師副師長，專職培訓下級官佐，旅長一職由趙天興繼任。為加速培訓進度，四十師成立了兩個補訓團，且壓縮時間，很快培訓出二千多名骨幹力量。4月，隨全師移駐 新鄉， 安陽交當地土著和保全隊。5月， 新鄉成立第十二綏靖區，川軍將領 陳鼎勛任司令官，四十師歸陳指揮。7月， 韋傑率中共華北軍區第十四縱隊逼近 新鄉，不久解放 封丘、淇縣，但此後進展困難。四十師與土雜武裝配合，仍守住了 新鄉外圍的焦作、 原武、陽武等六座城鎮。9月，整編第四十師恢復第四十軍番號，李振清任軍長，董升堂、李辰熙為該軍副軍長，各師也擴編為三個團。9 月22日，國民政府正式授予董升堂陸軍少將軍銜，董升堂從炮兵上校到陸軍少將竟用十三年多，為國軍青天白日勳章得主中軍銜晉升最慢的一位。
10月上旬，國共兩軍準備大決戰，大軍雲集淮河平原。鄭州守軍孫元良兵團東進，軍長李振清和副軍長李辰熙率一0六師兩個團和三十九師一個團赴鄭州接防，21日夜， 陳毅和 鄧小平率四個縱隊圍攻鄭州，李振清見勢不妙，棄鄭州北逃。董升堂指揮一個團接應鄭州守軍，但軍部和一0六師大部被 秦基偉的第9縱隊追殲，李振清負傷，二李僅率少數人逃回新鄉。11月初，韋傑指揮第十四縱隊乘機進攻，連下獲嘉、武陡、汲縣，新鄉外圍僅剩輝縣一個據點。18日，韋傑指揮攻新鄉外圍的路莊，因四十軍派三一六團增援，激戰未克。韋傑見四十軍善守，遂決定長期圍困新鄉。
1 2月5日，蔣介石令四十軍棄新鄉突圍。但董升堂認為，豫北新鄉共軍難以攻入，守軍也難突圍。1949年1月10日，淮海戰役結束，國軍敗績，2月4日，輝縣失守，新鄉外圍據點盡失。此時，國軍在長江以北僅餘新鄉、安陽兩個據點，從陸路突圍南下已無可能。27日，李振清、董升堂見突圍無望，將新鄉軍事交李辰熙善後，二人乘飛機離新鄉去漢口。國民黨以飛機接運四十軍出新鄉，被阻，僅出四百餘人。李振清尚有雄心，請董升堂訓練擴編。董見國民黨大勢已去，心恢意冷，辭去副軍長職務。5月，新鄉的第四十軍終於放下武器接受改編，全軍一萬六千餘人，尚有軍官二千一百多名。
平淡終老
國民黨全面失敗後，董升堂潛赴徐州，做織布生意。不久，向當地軍管會自首，得到寬大。10月，董移居北京。1950年2月，董升堂入解放軍華東軍政大學學習，八個月後畢業，派任騎兵學校軍事教員。1951年3月，董在國軍中辦乾訓班和補訓團的經歷為解放軍認可，調任中央軍委總參謀部陸軍訓練部工作，任高級研究室研究員。1952年10月，董被確定轉業，安排在北京市房管局，成為一名檔案管理員，曾當選北京市東城區政協委員。
1958年10月，董升堂在北京東城區退休。時西北軍故舊多在北京工作，相互之間常有往來。董與曾任張自忠部團長的張知行交厚，時憶老長官之知遇。六十年代，周恩來總理號召原國民黨軍政人員將自己原來的經歷和見聞寫成回憶資料，以貢未來參考。董升堂見到張克俠所寫《在西北軍中從事黨的地下工作的經歷》，內中對老長官張自忠多有不恭，連五十九軍臨沂大捷的戰績也予否認，大不以為然，遂揮筆寫成《張自忠將軍生平概述》，洋洋近萬言。1963年10月7日，董升堂在北京病逝。
