芬克爾斯坦反應

芬克爾斯坦反應，以德國化學家漢斯·芬克爾斯坦（HansFinkelstein）的名字命名。

簡介

它是一種通過SN2機理進行的鹵素交換反應。此反應是平衡反應，但可以使用遠遠過量的鹵化物，或利用鹵化物在溶劑中溶解度的不同，而使反應向一方進行。

概要

經典的 Finkelstein 反應是在丙酮中用碘化鈉將氯代烴或溴代烴轉變為碘代烴的反應。試劑碘化鈉可溶於丙酮，但反應生成的氯化鈉或溴化鈉卻是不溶的，會從反應液中沉澱出來，從而促使氯/溴代烴不斷地轉化為碘代烴。例如，溴乙烷經過反應，可以轉化為碘乙烷

亦可用碘化鉀、碘化鈣、碘化鋁代替碘化鈉。反應在丙酮或乙醇或水中進行。

溴代烴比氯代烴容易發生取代反應。一級鹵代烴活性高於二級；二級鹵代烴又高於三級。烯丙基、苄基和α-鹵代羰基化合物效果也較好。但乙烯基、芳基和三級鹵代烴一般不反應。 下表給出了一些鹵代烴與碘化鈉在丙酮中和溫度60°C下的反應速率