執教生涯
卡利帕里執教時指導羅斯卡利帕里是拉里·布朗的門徒，在他最早轉入教練生涯的年代，1982-85賽季，卡利帕里出任布朗在堪薩斯大學的助教。而後在1999-2000賽季，他又在費城再次擔當了老布朗的助教。但卡利帕里最出名的戰術卻是DDM戰術（全稱dribbledrivemotionoffense，帶球運球突破進攻戰術），這項戰術的發明者是萬斯·威爾伯格，最終在卡利帕里的手下被發揚光大，尤其在孟菲斯大學執教的幾年，其鏇風般的速度令人瞠目結舌。2008-09賽季的狀元秀，公牛隊的德里克·羅斯就是卡利帕里在孟菲斯大學最好的作品。但在NBA，卡利帕里並不成功。在1996-99賽季，他出任籃網隊主帥。不到三年期間，他一共帶隊184場，取得72勝112負的成績。1997-98賽季，他曾經率領籃網隊進入季後賽，但在第一輪被喬丹率領的公牛隊橫掃出局。在1998-99的縮水賽季，因為薩姆·卡塞爾的受傷，籃網隊開局前18場只取得3場勝利。卡利帕里送走卡塞爾，將馬布里招入帳下，結果再輸兩場之後，卡利帕里被炒魷魚。
成績榮譽
卡利帕里的盛名主要來自執教大學球隊，執教生涯是NCAA歷史上僅有的一位帶領過不同的球隊殺入最後四強決戰的主帥，也是僅有的四位能夠率領兩支不同的球隊以全美頭號種子身份進入NCAA淘汰賽的主帥之一。2007-08賽季，他率領孟菲斯大學打出單賽季38場勝利的戰績，成為NCAA之最。卡利帕里獲得的榮譽眾多，在1996和2008年兩次當選奈史密斯年度最佳大學主帥，這是大學球隊主帥的最高榮譽。
2015年4月6日，NBA聯盟官方公布了2015年入選美國籃球名人堂的幾名成員，約翰·卡利帕里位列其中。
天價契約
教練約翰-卡利帕里2009賽季之前與孟菲斯大學的契約是一年235萬美元。他與新東家肯塔基大學的契約細節如下：
· 契約期至2016年3月31日，總額3165萬美元（每年基薪40萬，但算上市場費、廣告費和簽字費，第一年有保障的補償金達到370萬，另外其中包括了300萬履行完八年契約的獎金）；
· 肯塔基大學付給孟菲斯大學20萬美元作為部分買斷卡利帕里的費用；
· 兩輛“最新款名車”，包里程費；
· 一家鄉村俱樂部的會員資格（場所自選），包入會費和月度會費；
· 20張肯塔基大學主場男籃比賽的底層貴賓季票；
· 8張肯塔基大學主場的美式足球票（每場）；
· 數十萬美元的特定戰績獎金，例如75%以上球員順利畢業獎（5萬），贏得東南賽區(SEC)常規賽冠軍獎（5萬），贏得東南賽區(SEC)錦標賽冠軍獎（5萬），NCAA甜蜜十六強獎（10萬），最終四強獎（17.5萬），全國冠軍獎（37.5萬）；
· 利用肯塔基大學場地舉辦籃球訓練營的收入權。
肯塔基大學若無故解僱他，契約剩下的每一年他依然會得到300萬美元的補償（是他的前任Billy Gillispie買斷費的兩倍）。
肯塔基大學官方聲稱，運動隊的預算與學院預算是完全分離的。肯塔基大學體育部通過推銷球隊的電視和廣播轉播權、以及拉贊助牟利。他們的贊助商包括地區銀行、電話公司、汽車代理商和州際高速公路部門，還有耐克和佳得樂。他們認為卡利帕里的加入會提升球隊的商業價值。體育部每年還能為學術方面（如獎學金等）提供上百萬美元的幫助。不過肯塔基大學在州教育預算的削減之下，最近兩年已經損失了2480萬美元的基金補助，而學費也因此連續兩年激增9%——今年預計上漲5%。
佛羅里達大學(Florida)主教練Billy Donovan兩年前簽下的契約是一年350萬美元，被公認為目前大學籃球界最高的契約。去年奪冠的堪薩斯大學(Kansas)主教練Bill Self的契約則是10年3000萬。而在大學美式足球隊中，阿拉巴馬大學主教練Nick Saban於2007年簽了一個八年3200萬美元（外加學校飛機的私人使用權、兩輛汽車和一個鄉村俱樂部會員資格）的契約。與肯塔基大學一樣，這筆資金完全從體育部的收益支出，而不是——至少不是直接——出自納稅人的腰包。
終奪冠軍
台北時間2012年4月3日，培養出德里克·羅斯，約翰·沃爾等NBA球員的美國大學籃球名帥約翰·卡利帕里，率領著肯塔基大學野貓隊在NCAA錦標賽決賽中擊敗了堪薩斯大學，奪得2011－2012賽季的全國冠軍。這是約翰·卡利帕里個人的第一個冠軍，同時也是肯塔基大學的第八個冠軍。
