簡介
中文名稱:橙皮苷
英文名:hesperidin(常於橙皮素的英文名hesperedin混淆)
英文名稱:7-(2-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone
英文別名:7-[[2-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-2(S)-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one;CITRUS-HESPERIDIN;HESPERETIN-1-RHAMNOSIDO-D-GLUCOSE;HESPERETIN-7-O-RUTINOSIDE;HESPERETIN-7-RUTINOSIDE;HESPERIDINE;(s)-7-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-one;VITAMIN P;4h-1-benzopyran-4-one,7-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucop;cirantin;hesperetin,7-(6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucopyranoside);Hesperetin1-rhamnoside-D-glucoside;hesperidoside;hesperitin-7-rhamnoglucoside;usafcf-3
CAS號:520-26-3
EINECS 編號:208-288-1
分子式:C28H34O15
MDL 編號:MFCD00075663
分子量:610.56
物理化學性質
外觀性狀:淡黃色結晶性粉末。
溶解性:易溶於吡啶、氫氧化鈉溶液,溶於二甲基甲醯胺,微溶於甲醇和熱冰醋酸,極微溶於乙醚,丙酮、氯仿和苯。該品1g溶於50L水。無臭、無味。
熔點 :250-255 °C (dec.)(lit.)
比鏇光度 :-76 o (c=2,pyridine)
儲存條件 :2-8°C
植物來源:芸香科柑桔屬植物甜橙、檸檬
橙皮苷作用
1、維生素類藥,能降低毛細管的脆性,保護毛細血管,防止微血管破裂出血的作用。用於高血壓病的輔助治療
2、該品為維生素P類藥,用於增強毛細血管的韌性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙,也是維生素P類藥,是日本《食品添加物公定書》中收載的品種。是治療高血壓和心肌梗塞的藥物,醫藥工業中用作製藥的原料,是中成藥脈通的主要組成之一。
製備方法
該品含於檸檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔屬(Cirtus)中,中果皮(白色海綿狀組織)發達系統者多含柑桔甙,中果皮較薄系統者多含橙皮甙。本品系由乾燥,成熟的橙皮中提取。將乾橙皮粗碎,加3-6倍量水浸泡約0.5h,使之鬆軟。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水,攪拌均勻,檢查pH值。要求pH值達11.5-12,否則應補加石灰或氫氧化鈉。浸泡1.5-2h後,離心過濾,濾渣再加5-7倍量水並再用適量石灰調pH至11.5-12,繼續浸泡後離心過濾。至濾液澄明後,加稀鹽酸調pH至5,靜置2d後,收集沉澱,用水洗至接近中性,即得粗品。將粗品用1%氫氧化鈉及50%乙醇的混合溶遊人部量溶解,過濾,濾液再用稀鹽酸調pH至5,靜置一夜,收集沉澱物,先用50%乙醇洗滌1次,再用水洗至接近中性,在70℃乾燥,粉碎過篩,即得橙皮甙。對橙皮粉的總收率為0.6-1.8%。
其他信息
橙皮苷具有維持滲透壓,增強毛細血管韌性,縮短出血時間,降低膽固醇等作用,在臨床上用於心血管系統疾病的輔助治療,可培植多種防止動脈硬化和心肌梗塞的藥物,是成藥"脈通"的主要原料之一。在食品工業中可用作天然抗氧化劑。也可用於化妝品行業。橙皮苷大部分存在於柑桔加工的廢棄物中,如果皮、果囊中,其中成熟的果皮和組織中橙皮苷的含量最高(內果皮30%-50%,桔絡、核、果肉中30%-50%,外果皮10%-20%),汁液和桔囊中含量較低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶劑萃取法、鹼提酸沉法、碳粉吸附法、離子交換法,其中鹼提酸沉法操作簡單、成本低,提取率較高。橙皮成能溶於稀鹼和吡啶以及70℃以上熱水,微溶於甲醇,幾乎不溶於丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的兩個酚羥基在鹼性條件下,與溶液中的鈉離子反應生成鈉鹽而溶出,然後酸化、冷卻,使其從溶液中析出。從柑橘果皮中提取橙皮苷一般採用熱提取法和浸泡提取法,收率均不理想。近年來,超聲提取天然植物(特別是中草藥)中的有效成分研究已廣泛開展,且取得一定的進展。利用橙皮苷在鹼性條件下開環溶解進行提取,酸性條件下閉環沉澱進行分離,提取時加大鹼用量,可減少乙醇用量,但鹼性不宜過大,否則,橙皮苷易被氧化破壞。