安東氏是自鎌倉時代由下野國移動至九州豐後於大野郡藤北的一支分支,自戰國時代仕於豐後望族戶次家並依附統領豐後的大友家。
豐後安東家又粗略分為二大支流,連直之祖父安東家忠因為娶主君戶次鑒連(立花道雪)之妹(一說是姊)而成為道雪最重用的一支主流譜代眾。
安東家在戶次家中的軍團成員約占了四分之二,常伴隨道雪於大友軍陣中四處征戰,在大友家多數的大戰役當中,時常可見安東姓的武士被記錄在陣亡侍帳上。而連直作為立花家母衣武者也隨主君道雪和祖父家忠、父親連實一同參與立花、大友家各處大小的戰事。
之後戶次鑒連(立花道雪)受大友主家大友宗麟之命轉封筑前立花山城更繼承立花氏,十時、由布、高野、森下、堀等戶次家於豐後時代的家臣皆有部分跟隨至筑前,擁有二大支流的豐後安東家當然也不例外。
天正13年(1585年)因主君道雪於築後遠征中病逝,連直的祖父家忠因而隱居,而連直之父安東連實(善內兵衛)早先於永祿十年的寶滿山合戰戰死,因此連直繼承安東家督之位,仕奉立花家二代的立花宗茂為其中一位重臣。
往後連直作為立花家母衣武者筆頭,參與九州征伐、肥後一揆、朝鮮兩役等等,皆篤實的實行主公宗茂交代的任務。文祿年間,立花家老小野鎮幸曾經被傳聞做了收受賄賂的勾當,宗茂以連直帶頭和其他立花重臣由布惟信、十時連貞一同前往鎮幸住所詢問事由,最後終於因為連直篤實的個性使鎮幸願意說出原由,化解了這項傳聞。
安東家於關原後因為立花家被改易而一度轉仕加藤家,然而立花家回歸柳川大名後,縱使安東家也回仕立花家但並無被明顯重用,直到連直之養子安東親清之子安東省庵(助四郎)因其少年才氣被宗茂發堀後,並且往後成為柳川立花藩的傳奇人物,安東家才又重振家名。
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