1926年底，季愷返回家鄉，參與組織國民黨地方組織和黨務活動，並和如皋地區共產黨地下組織配合，發動民眾和開明紳士檢舉土豪劣紳，迎接並配合北伐革命軍進駐如皋地區。1927年7月，與國民黨如皋特派員成昌五至南京國民黨省黨部接受清黨任務，得知成昌五已獲悉如皋共產黨的秘密聯絡點負責人是徐芳德，季愷多方設法，通知徐芳德安全轉移。國民黨如皋縣清黨委員會成立後，季愷為3人成員之一。他積極配合共產黨人，挫敗國民黨“清黨”陰謀。
1929年秋，如泰工農紅軍成立，季愷與其兄季藩設法購買槍枝送給紅軍。1930年，季愷又從上海購買步槍50多支，子彈5000多發，交給紅十四軍使用，並把自己使用的1支手提式機槍借給紅十四軍軍長何坤。同年，國民政府如皋縣縣長錢佐伊以檢閱為名，將季家保衛團（含潛伏在其中的紅軍100餘人）繳械，並企圖抓走全部人員，季愷挺身而出說：“有官司我一個人打。”當即被捕。季氏兄弟在獄中經受嚴刑拷打，堅貞不屈。後經國民黨中央常委蔡元培、邵力子、焦易堂、張沖4人聯名疏通，季愷被改判有期徒刑15年，季藩“對乃弟管教不嚴，交保釋放”。1936年，季愷被減刑遣送蘇州反省院，11月底獲釋出獄。
1938年3月，日軍侵占如皋。季愷在家鄉組織如皋人民抗日自衛隊第二大隊，自任大隊長，後該隊被國民黨繳械，季愷隻身逃往泰州，新四軍渡江北上前夕，任李明揚與新四軍挺進縱隊的聯絡副官。陳毅三進泰州城，均由季愷聯絡和負責接送。1940年7月，新四軍東進前夕，季愷返回家鄉。10月，出任如皋縣西南行署主任。次年3月任如西縣縣長。1942年1月正式加入中國共產黨。後相繼調任蘇皖邊區第一行政區專員公署民政處長、蘇皖邊區駐蘇中財經處第一副處長。1949年4月人民解放軍渡江以後，季愷先後任無錫市人民委員會委員、建築, 工程局長，同時擔任江蘇省政協委員、無錫市政協常務委員。其間，季愷為改變無錫市舊貌，領導建成解放路、中山路、惠山公園、游泳池等城市基本建設項目。榮氏海外後裔訪錫時說：“共產黨真有人才，國民黨在無錫二十幾年從沒有這樣的建設局長。”
