內消鏇體

內消鏇體

內消鏇體一種雖然具有手性原子(見手征性)但由於內部的作用而失去鏇光性(見鏇光異構)的分子。當分子中存在兩個結構相同而構型相反的手性原子時,由於各手性原子所能引起的鏇光效應相互抵消,使該分子成為不鏇光的物質。內消鏇體和對映體的純左鏇體或右鏇體互為非對映體,所以內消鏇體和左鏇體或右鏇體,除鏇光性不同外,其它物理性質和化學性質都不相同。內消鏇體(mesomer):分子內含有不對稱性的原子,但因具有對稱因素而形成的不鏇光性化合物。

概述

內消鏇體(mesomer):分子內含有不對稱性的原子,但因具有對稱因素而形成的不鏇光性化合物。通常以meso或i表示。

舉例

如:(2R,3S}二羥基丁二酸(酒石酸),因第三碳原子和第二碳原子上連線的4個原子或基團,都是-OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以酒石酸是含兩個相同手性碳原子的化合物。它和含兩個不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三種構型。因其中赤型特徵的分子,有對稱面和對稱中心,這兩個手性碳原子所連線基團相同,但構型正好相反,因而它們引起的鏇光度大小相等,方向相反,恰好在分子內部抵消,所以不顯鏇光性。

內消鏇體內消鏇體
說明說明

內消鏇體和對映體的純左鏇體或右鏇體互為非對映體,所以內消鏇體和左鏇體或右鏇體,除鏇光性不同外,其它物理性質和化學性質都不相同。

內消鏇化合物

內消鏇化合物是一種分子,其內含有手性碳原子,同時還具有一個平面對稱因素,即不具有光活性,且不能分離成具有光活性的化合物。

所以,分子內有無對稱性是判斷的關鍵。這點可以通過Fischer投影式進行判斷。

如{2R,3S)二羥基丁二酸(酒石酸)等化合物。

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