乙醯胺

乙醯胺

乙醯胺別名醋醯胺,分子式:C2H5NO,CAS編號:60-35-5。乙醯胺化學合成工藝主要是醋酸和氨脫水,也可以由乙醯氯、乙酐或乙酸乙酯和氨作用而得。乙醯胺有多種用途,在化工、塑膠、染料、醫藥、農藥等行業套用廣泛。乙醯胺並不十分易燃,但燃燒時會放出刺激性的煙霧。吸入、吞食、皮膚及眼部接觸均有毒,皮膚和眼部接觸可能會造成變紅或疼痛。

基本信息

簡介

乙酸中的羥基被氨基取代而生成的化合物 。分子式CH3CONH2 。無色晶體。熔點82.3℃,沸點221.2℃,相對密度0.9986(85/4℃)。溶於水和乙醇。極純的乙醯胺沒有氣味,商品乙醯胺有臭味,這是含有少量雜質的緣故。具有醯胺的一般性質 。工業上乙醯胺是由乙酸

銨在150~200℃加熱失水製備。廣泛用作有機物和無機物的溶劑。具有微弱鹼性,可做清漆、炸藥和化妝品的抗酸劑。還可作染色的潤濕劑、塑膠的增塑劑,也是製造藥物和殺菌劑的原料。乙醯胺氯化或溴化生成的N-鹵代乙醯胺,是有機合成的鹵化試劑。

基本資料

中文名稱: 乙醯胺

英文名稱: acetamide

英文名稱2:acetic acid amide

CAS No.: 60-35-5

分子式: C2H5NO

分子量: 59.07

乙醯胺乙醯胺

理化特性主要成分: 純品

外觀與性狀: 無色、透明、針狀結晶體。

熔點(℃): 81

沸點(℃): 222

相對密度(水=1): 1.16(20℃)

飽和蒸氣壓(kPa): 0.13(65℃)

溶解性: 溶於水,微溶於乙醚,溶於乙醇。

性質

乙醯胺無色透明針狀結晶,具有老鼠分泌物般的氣味,易潮解,可燃,低毒。熔點81℃,沸點221℃(100kPa),120℃(0.266kPa),相對密度1.159(20/4℃),折射率1.4274。溶於水、乙醇、三氯甲烷、吡啶和甘油,微溶於乙醚。

安全術語

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴適當的防護服和手套。

風險術語

R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.

少數報導有致癌後果。

基本內容

中文名稱:乙醯胺

英文名稱:Acetamide

中文別名:醋醯胺;解氟靈;乙酸胺

乙醯胺乙醯胺

英文別名:Acetic acid amide; Acetimidic Acid; Ethanamide; Methanecarboxamide;

CAS號:60-35-5

分子式:C2H5NO

分子量:59.0672

物性數據

1. 性狀:無色六角形結晶。純品無氣味,但通常有鼠臭味。

2. 沸點(ºC,101.3kPa):221.15

3. 熔點(ºC):81

4. 相對密度(g/mL,91.1/4ºC):0.9892

5. 相對密度(g/mL,111.8/4ºC):0.9711

6. 相對密度(d204) :1.159

7. 折射率(80ºC):1.4270

8. 折射率(110ºC):1.4158

9. 折射率(130ºC):1.4079

10. 黏度(mPa·s,91.1ºC):2.182

11. 黏度(mPa·s,111.8ºC):1.46

12. 黏度(mPa·s,131.7ºC):1.056

13. 閃點(ºC,閉口):>104

14. 燃點(ºC):445

15. 蒸發熱(KJ/mol,b.p.):56.1

16. 熔化熱(KJ/mol,80ºC):15.717

17. 生成熱(KJ/mol):-320.7

18. 燃燒熱(KJ/mol,25ºC,液體):1199.5

19. 比熱容(KJ/(kg·K),80~150ºC,定壓):2.81

20. 電導率(S/m,83.2ºC):8.8×10-7

21. 電導率(S/m,100ºC):4.3×10-7

22. 凝固點(ºC):80

23. 溶解性:溶於液氨、脂肪族胺、水、醇、吡啶、氯仿、甘油、熱苯、丁酮、丁醇、苄醇、環己酮、異戊醇等,微溶於苯,不溶於乙醚。對大多數無機鹽類都能很好的溶解。

存儲方法

1.密封乾燥保存。

2.本品用鐵桶包裝,每桶180kg。存放於陰涼、通風、乾燥處,避免陽光照射,不能接近火源,搬運時注意輕取輕放,按有毒物品規定運輸。

合成方法

1.冰醋酸通氨生成乙酸銨,再經熱解脫水而得乙醯胺,經結晶、分離得成品。原料消耗定額:乙酸(99%)1700kg/t,液氨(99%)750kg/t。實驗室合成可按下面步驟操作。在5L燒瓶中放入3kg冰醋酸,加入相當於400g氨的碳酸銨。燒瓶上裝高效分餾柱、冷凝器和接受器。將反應混合物加熱至緩緩沸騰,調節加熱使蒸餾速度不超過180mg/h,起到頂溫達110℃為止。得1400-1500ml水和乙酸的混合物。換接收器,慢慢加大加熱,以同樣速度繼續蒸餾,直至頂溫升到140℃為止。得餾出物500-700ml,主要為乙酸,留作下次投料用。將剩餘物移入帶分餾柱和空氣冷凝器的燒瓶中,常壓蒸餾,分別收集210℃以前和210-216℃餾分。後者為乙醯胺,重1150-1200g,前者還可以蒸餾回收部分產品,兩者共重1200-1250g,產率87%-90%。乙醯胺常採用蒸餾與溶劑重結晶的方法進行精製。常用的溶劑有丙酮、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、氯仿、二惡烷或苯與乙酸乙酯混合液。例如,將1kg上述方法製備的乙醯胺,用1L苯和300ml乙酸乙酯的混合溶劑重結晶,可得無色針狀純品。工業生產獲得的產品,純度不低於98%,凝固點不低於76℃。

精製方法:乙醯胺通常採用蒸餾與溶劑重結晶的方法進行精製。常用的溶劑有丙酮、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、氯仿、二烷或苯與乙酸乙酯混合液(3:1和1:1)等。此外,也可用減壓升華的方法精製。

2.

生成的醋酸銨加熱蒸餾 (190℃以上蒸餾並同時收集產品) 。3.在1500L反應夾套罐內,放入醋酸乙酯300kg,氨水500kg,在25~27℃下攪拌2~3h,放置20h,取反應液,如分層,可再繼續反應至不分層止。

反應結束後常壓蒸發至原體積1/2,過濾,清亮濾液再減壓濃縮至微混,冷卻結晶,離心甩乾,若犆 犎 CH3COO-含量不合格,可用乙醇浸泡0.5h後離心,乾燥,即為成品。

用途

乙醯胺具有高的介電常數,是許多有機物和無機物的優良溶劑,廣泛用於各種工業。可用作對水溶解度低的一些物質在水中溶解時的增溶劑,例如纖維工業中用作染料的溶劑和增溶劑,在合成氯黴素等抗菌素中用作溶劑。乙醯胺具有微弱的鹼性,可做清漆、炸藥和化妝品的抗酸劑。乙醯胺具有吸濕性,可作染色的潤濕劑;還可作塑膠的增塑劑。乙醯胺氯化或溴化生成的N-鹵代乙醯胺,是有機合成的鹵化試劑。乙醯胺也是製造藥物和殺菌劑的原料。乙醯胺是有機氟殺蟲農藥-氟乙醯胺中毒的解毒藥。作用的機理為該品的化學結構和氟乙醯胺相似,能競爭乙醯胺酶,使氟乙醯胺不產生氟乙酸,消除後者對三羧循環的毒性作用而達到解毒目的。

健康危害

本品對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用。動物實驗有致癌作用。 本品可燃,易爆危險,具刺激性。

危險特性

遇明火、高熱可燃。燃燒分解時, 放出有毒的氮氧化物氣體。

藥理作用

本品為有機氟殺蟲藥和殺鼠藥氟乙醯胺等中毒的解毒劑,常用乙醯胺注射液,靜脈或肌內注射,一次量,每1kg體重50~100mg

系統編號

CAS號:60-35-5

MDL號:MFCD00008023

EINECS號:200-473-5

RTECS號:AB4025000

BRN號:1071207

PubChem號:24849056

理學數據

毒性較低,大鼠經口LD50為2500mg/kg。慢性毒性試驗表明小鼠經152周出現有毒症狀的量(TD)為360mg/kg。小魚試驗的魚毒性96小時的TLm為3000mg/L。

急性毒性:

口腔 LD50 12900mg/kg(mus)

7000mg/kg(rat)

主要的刺激性影響:

在皮膚上面:可能引起發炎

在眼睛上面: 可能引起發炎

致敏作用:沒有已知的敏化作用。

結構數據

1、 摩爾折射率:14.87

2、 摩爾體積(m3/mol):62.3

3、 等張比容(90.2K):145.8

4、 表面張力(dyne/cm):29.9

5、 極化率(10-24cm3):5.89

化學數據

1、 計疏水參數計算參考值(XlogP):-0.9

2、 氫鍵供體數量:1

3、 氫鍵受體數量:1

4、 可鏇轉化學鍵數量:0

5、 互變異構體數量:2

6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):43.1

7、 重原子數量:4

8、 表面電荷:0

9、 複雜度:33

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:0

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

生態學數據

總括註解

水危害級別1(德國規例)(通過名單進行自我評估)該物質對水有稍微危害的。

不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。

即使是極其小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險

性質與穩定性

1.化學性質:乙醯胺水溶液加熱時發生水解,生成醋酸銨。與五氧化二磷一類強脫水劑加熱時生成乙腈。與甲胺鹽酸鹽反應生成N-甲基乙醯胺CH3CONHCH3。在乙酸溶液中,40~50℃時與乙炔和羰基鎳作用,生成N-乙醯基丙烯醯胺。與亞硝酸反應生成乙酸和氮氣:

在鹼性溶液中與次氯酸鈉作用變成N-氯代乙醯胺,進而發生Hofmann反應,生成甲胺:

與三氯乙醛反應生成CCl3CH(OH)NHCOCH3。在碳酸鈣存在下乙醯胺水溶液受日光照射時,發生光分解反應。

2.本品劇毒。可經皮膚吸收,強烈刺激眼、皮膚和黏膜。空氣中最高允許濃度20*10-6。其毒性比二甲基甲醯胺強。現場操作必須穿戴好防護用品。濺及皮膚後要用大量清水沖洗。

3. 存在於煙氣中。純品無臭,工業品有鼠臭。

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