編號系統
CAS號:18107-18-1
MDL號:MFCD00053946
BRN號:1902903
PubChem號:24874613
基本信息
中文名稱:三甲基矽烷化重氮甲烷
中文別名:三甲基矽重氮甲烷; (三甲矽烷)重氮甲烷; (三甲基矽烷基)重氮甲烷
英文名稱:diazomethyl(trimethyl)silane
英文別名:Tmschn2; (Diazomethyl)trimethylsilane,2M in hexane; TMS-Diazomethane; (Trimethylsilyl)Diazomethane; (Trimethylsilyl)diazomethane,approx. 2.0M
物化性質
外觀與性狀:透明黃色溶液
密度:0.773 g/mL at 25 °C
沸點:96 °C
閃點:−31 °F
折射率:1.4362
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):0
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積2
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:96.7
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:1
15.共價鍵單元數量:1
安全信息
包裝等級:II
危險類別:3
海關編碼:2931900090
危險品運輸編碼:UN 1208 3/PG 2
WGK Germany:3
危險類別碼:R11; R38; R48/20; R51/53; R62; R65
安全說明:S9-S16-S29-S33-S36/37-S61-S62
危險品標誌:F; Xn; N
生產方法
按照標準實驗步驟從(三甲基矽基)氯甲烷為原料來製備。
用途
(三甲基矽基)重氮甲烷 (TMSCHN) 在有機化學中有著非常廣泛的用途。由於製備和儲存相對比較安全,所以許多時候可以代替重氮甲烷在有機合成中的部分功能。TMSCHN2使用頻率最高的功能是與羧酸反應生成羧酸酯。與重氮甲烷一樣,甲酯化反應可以在非常溫和的條件下進行,對大多數有機官能團不產生影響,非常適合複雜產物的合成。許多種溶劑可以用於該反應,乙醚和甲醇的混合比較,產物的產率幾乎在定量的水平。TMSCHN2也可以發生像重氮甲烷一樣的重排反應,與醯氯反應得到多一節碳原子的羧酸衍生物,或者與酮反應得到多一節碳原子的同系物。